Boc-Tyr-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 | 26308-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 26308-21-4
• 化学式: C₅₀H₆₅N₉O₁₂S₂
• 分子量: 1048.25
• InChiKey: GDSFEIAGEDRKOX-UNHORJANSA-N

物化性质

• 沸点：
  1457.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  329.34
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.026 g的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-O-sulfotyrosyl-methionyl-glycyl-tryptophyl-methionyl-aspartyl-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Hlavacek, Jan; Pirkova, Jana; Pospisek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 10, p. 2209 - 2217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-蛋氨酰-琥珀酰亚胺 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Tyr-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Henklein; Penke; Georgi, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 413 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of five cholecystokinin-like peptides and determination of their analgesic effects.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.115

  日期：——

  Five CCK (cholecystokinin)-like peptides [CCK(27-32)amide, CCK-6, CCK-7, Boc-CCK-7 and nonsulfated CCK-7] were prepared by stepwise condensation in combination with fragment condensation by the active ester procedure. The analgesic effects of these CCK-like peptides were measured in the writhing test. The ED50 value of CCK-7 was 1500 nmol/kg (1.8 mg/kg). Boc-CCK-7 appeared to reduce writhing between doses of 1 and 8 mg/kg but did not show a dose-dependent response. Other synthesic peptides produced no response even at a dose of 8 mg/kg. Our results suggested that CCK-7 is one of the shortest CCK-fragments that can retain the analgesic effect.

  通过逐步缩合结合活性酯片段缩合，制备了五种CCK（胆囊收缩素）样肽[CCK（27-32）酰胺、CCK-6、CCK-7、Boc-CCK-7和非硫酸化CCK-7]程序。在扭体试验中测量了这些 CCK 样肽的镇痛效果。 CCK-7的ED50值为1500nmol/kg（1.8mg/kg）。 Boc-CCK-7 在 1 至 8 mg/kg 剂量之间似乎可以减少扭体，但没有显示出剂量依赖性反应。其他合成肽即使在 8 毫克/千克的剂量下也没有产生任何反应。我们的结果表明CCK-7是可以保留镇痛作用的最短CCK片段之一。
• HENKLEIN, P.;PENKE, B.;GEORGI, M.;HALATSCH, W. -R.;NIEDRICH, H.;OTT, T., PHARMAZIE, 42,(1987) N 6, 413-414
  作者：HENKLEIN, P.、PENKE, B.、GEORGI, M.、HALATSCH, W. -R.、NIEDRICH, H.、OTT, T.

  DOI：——

  日期：——