(R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpentan-3-one | 1433776-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpentan-3-one
• 英文别名: (4R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpentan-3-one
• CAS: 1433776-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: NPPKSWOOEIVDPJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 锰 、 草酰氯 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原酰基交叉偶联：对映体富集的无环 α,α-二取代酮的合成

  摘要：

  第一个对映选择性镍催化的还原酰基交叉偶联已经开发出来。在 Mn(0) 作为化学计量还原剂的存在下，用 Ni(II)/双（恶唑啉）催化剂处理酰氯和外消旋仲苄基氯，生成无环 α,α-二取代酮，收率高，对映选择性高，无需化学计量手性助剂或有机金属试剂的预生成。温和、无碱的反应条件可以容忍两个偶联伙伴上的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ja402922w

文献信息

• Pd-catalyzed Fukuyama cross-coupling of secondary organozinc reagents for the direct synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.104

  日期：2014.5

  organometallic reagents represents a convergent route toward complex and versatile ketone products. Despite the mild conditions and high functional group tolerance, the cross-coupling of carboxylic acid derivatives, such as thioesters, and secondary organometallic reagents is an underdeveloped transformation. Herein, we disclose a convenient and efficient protocol for the Pd-catalyzed Fukuyama cross-coupling

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，
• Asymmetric Aminations and Kinetic Resolution of Acyclic <scp>α‐Branched</scp> Ynones
  作者：Faqian He、Guosong Shen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202100514

  日期：2022.1

  An efficient method for asymmetric synthesis of acyclic α-tertiary amine derivatives has been achieved through enantioselective aminations of α-branched ynones with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Moreover, kinetic resolution of racemic starting material was realized under these conditions, which gave access to valuable enantioenriched α-substituted ketones. A wide array

  通过手性磷酸催化下α-支链炔酮与偶氮二羧酸酯的对映选择性胺化，实现了一种不对称合成无环α-叔胺衍生物的有效方法。此外，在这些条件下实现了外消旋起始材料的动力学拆分，从而获得了有价值的对映体富集的 α-取代酮。广泛的 α-芳基和烷基取代以及取代的炔基与该方法非常兼容，产生具有良好到高对映选择性的胺化产物和回收的酮。