6-bromo-1-cyclopentyl-1H-indazole-4-carboxylic acid | 1346703-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-bromo-1-cyclopentyl-1H-indazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromo-1-cyclopentylindazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1346703-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: FDZIMDCXRFYYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-cyclopentyl-1H-indazole-4-carboxylic acid 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclopentyl-N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-6-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl)-1H-indazol-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES
  [FR] INDAZOLES

  摘要：

  以下披露了式(I)的吲唑化合物，其中各种基团在此处定义，并且这些化合物对治疗癌症有用。

  公开号：

  WO2011140325A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴苯甲酸 在 potassium nitrite 、 硫酸 、 氧气 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 6-bromo-1-cyclopentyl-1H-indazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的6-溴-1-环戊基-1H-吲唑-4-羧酸取代的酰胺衍生物作为抗癌剂，抗血管生成剂和抗氧化剂的合成和评价

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并对其抗癌，抗血管生成和抗氧化活性进行了评估。使用3-（4,5）评估了合成的化合物11a-x阻碍三种人类癌细胞系HEP3BPN 11（肝脏），MDA 453（乳腺癌）和HL 60（白血病）的生存能力。 -二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）还原试验。与标准甲氨蝶呤相比，在筛选的化合物11a-x中，11c和11d对HEP3BPN 11（肝脏）的活力具有更高的抑制活性。进一步测试了这些化合物以评估其抑制与肿瘤发展相关的促血管生成细胞因子的潜力。复合发现11c是针对TNFα，VEGF和EGF的有效抗血管生成剂，而11d显示了针对TNFα，VEGF，IGF1，TGFb和瘦蛋白抑制的有效抗血管生成活性。使用2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH），羟基（OH）和超氧化物自由基（SOR）清除活性，筛选了所有化合物11a-x的抗氧化活性。化合物11n，

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02454-x
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 6-bromo-1-cyclopentyl-1H-indazole-4-carboxylate 、 sodium hydroxide 在 乙醇 、 水 、 6-bromo-1-cyclopentyl-1H-indazole-4-carboxylic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-1-cyclopentyl-1H-indazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,5-Fused Bicyclic Heteroaryl Compounds

  摘要：

  本发明涉及取代的6,5-融合双环杂芳基化合物。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及通过向需要治疗的受试者投予这些化合物和制药组合物来治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20150065483A1

文献信息

• 吡啶酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105037360B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于化学医药领域，具体涉及吡啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种吡啶酮衍生物，其结构如式I所示。本发明还提供了上述吡啶酮衍生物的制备方法及其在制备治疗肿瘤药物中的用途。本发明提供的合成路线较短，反应条件简单，产率高，易衍生，且本发明提供的一系列化合物具有较好的抗肿瘤活性和较低的毒性。本发明为制备抗肿瘤药物提供了新的选择。
• Structure–Activity Relationship Studies for Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) and Enhancer of Zeste Homologue 1 (EZH1) Inhibitors
  作者：Xiaobao Yang、Fengling Li、Kyle D. Konze、Jamel Meslamani、Anqi Ma、Peter J. Brown、Ming-Ming Zhou、Cheryl H. Arrowsmith、H. Ümit Kaniskan、Masoud Vedadi、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00855

  日期：2016.8.25

  EZH2 or EZH1 (enhancer of zeste homologue 2 or 1) is the catalytic subunit of polycomb repressive complex 2 (PRC2) that catalyzes methylation of histone H3 lysine 27 (H3K27). PRC2 hyperactivity and/or hypertrimethylation of H3K27 are associated with numerous human cancers, therefore inhibition of PRC2 complex has emerged as a promising therapeutic approach. Recent studies have shown that EZH2 and EZH1

  EZH2或EZH1（zeste同源物2或1的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，可催化组蛋白H3赖氨酸27（H3K27）的甲基化。PRC2的过度活跃和/或H3K27的过度三甲基化与许多人类癌症相关，因此抑制PRC2的复合体已成为一种有前途的治疗方法。最近的研究表明，EZH2和EZH1在功能上不是多余的，抑制EZH2和EZH1两者对于阻止某些癌症（如混合谱系白血病（MLL）重排的白血病）的进展是必要的。尽管EZH2抑制剂的发现取得了重大进展，但尚未进行系统的结构-活性关系（SAR）研究来研究EZH2和EZH1抑制剂之间的选择性。这里，5）研究结构变化对EZH2和EZH1抑制和选择性的影响。
• INDAZOLES
  申请人：Duquenne Celine

  公开号：US20130053383A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Herein are disclosed indazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式(I)中各种基团的吲唑类化合物，这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• Substituted 6,5-fused bicyclic heteroaryl compounds
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US08962620B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention relates to substituted 6,5-fused bicyclic heteroaryl compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及取代的6,5-融合的杂环芳基化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及通过向需要的受试者给予这些化合物和制药组合物来治疗癌症的方法。
• SUBSTITUTED 6,5-FUSED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20130317026A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to substituted 6,5-fused bicyclic heteroaryl compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及取代的6,5-融合双环杂芳基化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及通过将这些化合物和制药组合物用于需要治疗的受试者来治疗癌症的方法。