4-氨基-5-羟基甲基-2-甲基嘧啶 | 73-67-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-5-羟基甲基-2-甲基嘧啶
• 中文别名: 4-氨基-5-羟甲基-2-甲基嘧啶；4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲醇
• 英文名称: 2-methyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidine
• 英文别名: 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine；4-amino-2-methyl-5-hydroxymethylpyrimidine；4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methyl-pyrimidin；4-Amino-2-methyl-5-hydroxymethyl-pyrimidin；(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methanol
• CAS: 73-67-6
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD00849239
• 分子量: 139.157
• InChiKey: VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-198°; mp 198-200°
• 沸点：
  326.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

SDS

4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲醇

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinemethanol
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲醇
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 73-67-6
俗名： 4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine
4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲醇

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H9N3O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲醇

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
198°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲醇

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氨基-5-羟基甲基-2-甲基嘧啶可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-羟基甲基-2-甲基嘧啶 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 硫胺素
  参考文献：
  名称：

  Imai; Makino, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 252, p. 76,77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基嘧啶-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-氨基-5-羟基甲基-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  酵母中硫胺素的生物合成-作为前体的4-羟基-5-羟甲基-2-甲基嘧啶的评估

  摘要：

  4-羟基-5-羟甲基-2-甲基嘧啶的推定作用2中的硫胺生物合成后期的前体1由酿酒酵母一直使用氘代衍生物检查2a中。为了能够测量氘掺入1的嘧啶环片段中，已经开发了使用来自解氨化芽孢杆菌的硫胺素I将1降解为苯胺衍生物6的方法。虽然将4-氨基-2-甲基-5-羟基[ 2 H 1 ]甲基嘧啶3a掺入硫胺素中，但氘是由羟基嘧啶制成的2a未明显结合，表明化合物2的胺化不是嘧啶环生物合成的后期步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900002963

文献信息

• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• Salvage of the thiamin pyrimidine moiety by plant TenA proteins lacking an active-site cysteine
  作者：Rémi Zallot、Mohammad Yazdani、Aymeric Goyer、Michael J. Ziemak、Jiahn-Chou Guan、Donald R. McCarty、Valérie de Crécy-Lagard、Svetlana Gerdes、Timothy J. Garrett、Jordi Benach、John F. Hunt、David K. Shintani、Andrew D. Hanson

  DOI：10.1042/bj20140522

  日期：2014.10.1

  cysteine, the other (TenA_E) not. TenA_C proteins participate in thiamin salvage by hydrolysing the thiamin breakdown product amino-HMP (4-amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine) to HMP (4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine); the function of TenA_E proteins is unknown. Comparative analysis of prokaryote and plant genomes predicted that (i) TenA_E has a salvage role similar to, but not identical with

  TenA 蛋白家族存在于原核生物、植物和真菌中；它有两个亚家族，一个 (TenA_C) 具有活性位点半胱氨酸，另一个 (TenA_E) 没有。TenA_C 蛋白通过将硫胺分解产物氨基-HMP (4-amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine) 水解为 HMP (4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine) 参与硫胺回收；TenA_E 蛋白的功能未知。原核生物和植物基因组的比较分析预测 (i) TenA_E 具有与 TenA_C 相似但不相同的补救作用，以及 (ii) TenA_E 和 TenA_C 也具有非补救作用，因为它们存在于不能制造硫胺素。重组拟南芥和玉米 TenA_E 蛋白 (At3g16990, GRMZM2G080501) 将氨基 HMP 水解为 HMP，并且更积极地将氨基 HMP 的 N-甲酰基衍生物水解为氨基
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] PROTEASOME INHIBITOR COMPRISING A SIGNAL-EMITTING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉASOME COMPRENANT UNE FRACTION D'ÉMISSION DE SIGNAL
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2017032487A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to compounds such as peptides which act as proteasome inhibitors. The compounds are covalently linked with a signal emitting compound or a precursor thereof, via an ester such as a sulfonic ester group for imaging of the inhibition of the proteasome. The compound is for use in the quantification of proteasomal inhibition, diagnosis and/or prevention and/or treatment of autoimmune diseases, cancer, neurodegenerative diseases, viral infections and/or diseases associated with inflammation. The invention further relates to methods to produce the compounds.

  本发明涉及类似肽的化合物，其作为蛋白酶体抑制剂。这些化合物与发射信号化合物或其前体通过酯（例如磺酯基团）共价连接，用于成像蛋白酶体的抑制。该化合物用于定量蛋白酶体抑制、自身免疫疾病、癌症、神经退行性疾病、病毒感染以及与炎症相关的疾病的诊断、预防和/或治疗。该发明还涉及生产这些化合物的方法。