2-methyl-4-amino-5-(ethylthiomethyl)pyrimidine | 70476-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-4-amino-5-(ethylthiomethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(Ethylsulfanylmethyl)-2-methylpyrimidin-4-amine
• CAS: 70476-09-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃S
• 分子量: 183.277
• InChiKey: COZQCBJTOXHXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-羟基甲基-2-甲基嘧啶 在 magnesium 4-NH₂-2-Me-5-hydroxymethylpyrimidine pyrophosphate kinase 、 thiamine phosphate synthase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-4-amino-5-(ethylthiomethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction

  摘要：

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。

  DOI：

  10.1039/b405429f