(2S,3S,4S,5R)-1-methylene-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-4,5-epoxycyclopentane | 247191-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-1-methylene-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-4,5-epoxycyclopentane
• 英文别名: (1S,2S,4S,6S)-8,8-dimethyl-5-methylidene-3,7,9-trioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane
• CAS: 247191-05-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: UJAROBYYTLPYQL-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1-methylene-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-4,5-epoxycyclopentane 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-4-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Anomer-Selective Inhibition of Glycosidases Using Aminocyclopentanols

  摘要：

  [GRAPHICS](1S,2S,3S,4R,5R)-4-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 1 is prepared stereoselectively from D-lyxose and displays anomer selective inhibition for beta galactosidase (K-i = 3.0 x 10(-6) M) and beta-glucosidase (K-i = 1.5 x 10(-7) M), over alpha-galactosidase (K-i = 2.3 x 10(-5) M) and a glucosidase (IC50 = 1.0 x 10(-4) M), There is no observable cross-reactivity with alpha-mannosidase, beta-mannosidase, or alpha-L-fucosidase.

  DOI：

  10.1021/ol990754m
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-1-methylene-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-4,5-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  制备了具有β-D-葡萄糖，β-D-半乳糖和α-D-半乳糖的氨基取代的环戊糖类似物，所述烷基取代基作为糖胺苷元模拟胺功能，并测试了其对各种糖苷酶的抑制作用。N-苄基-β-D-葡萄糖衍生物1-4和N-苄基-β-D-半乳糖衍生物5抑制β-半乳糖苷酶和β-葡萄糖苷酶。N-苄基-α-D-半乳糖氨基环戊糖醇6强烈抑制α-半乳糖苷酶。与它们的伯胺类似物相比，观察到的抑制活性通常更强。进行了结构活性关系分析，包括来自35种不同的氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的数据。据报道，任何一种酶的最强抑制作用都与氨基环戊糖醇和糖苷酶之间的立体化学完美匹配有关，

  DOI：

  10.1039/b315704k