1-[11C]-acetoacetic acid | 53286-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[11C]-acetoacetic acid
• 英文别名: <¹¹C>-Acetoessigsaeure；[¹¹C]-Acetoessigsaeure；(11C)Acetoacetic acid；3-oxo(111C)butanoic acid
• CAS: 53286-22-9
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 101.079
• InChiKey: WDJHALXBUFZDSR-NUTRPMROSA-N

物化性质

• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[11C]-acetoacetic acid 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.23h， 生成 (R)-1-[11C]-β-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Automated synthesis of11C-β-hydroxybutyrate by enzymatic conversion of11C-acetoacetate using β-hydroxybutyrate dehydrogenase

  摘要：

  1-[11C]-β-羟基丁酸盐通过（D）-β-羟基丁酸盐脱氢酶在烟酰胺腺嘌呤二核苷酸存在下，由1-[11C]-乙酰乙酸盐转化而制得，并通过离子交换柱层析进行纯化。合成结束时的放射化学产率为10%，总合成时间为36分钟。高效液相色谱分析显示杂质≤4%，主要是未转化的乙酰乙酸盐。残留的四氢呋喃（34±11 ppm）和乙醇（77±30 ppm）均远低于人体研究的可容忍限值。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1504
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 在 [11C]二氧化碳 、 N-XantPhos 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[11C]-acetoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Automated production of ¹¹C‐labeled carboxylic acids and esters via “in‐loop” ¹¹C‐carbonylation using GE FX synthesis modules

  摘要：

  我们开发出了一种从卤化物前体辐射合成 11C 羧酸和酯的内环 11C 羧化工艺。该反应在室温、温和的条件下进行，可对缺电子和富电子（杂）芳香卤化物进行 11C 羰基化反应，提供 11C 羧酸和酯，具有良好到极佳的放射化学收率、高放射化学纯度和出色的摩尔活性。该过程利用商业放射化学合成模块实现了完全自动化，并通过[11C]贝沙罗汀和[11C]乙酰乙酸的 cGMP 放射合成验证了其在临床生产中的应用。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4058