(R)-4-azido-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 869810-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-azido-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 869810-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: PSDZHQJQARVUBT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-azido-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene-4-amine
  参考文献：
  名称：

  碘一氯化物-胺配合物：一种新的手性亲电子试剂的实验和计算方法。

  摘要：

  渗胶是许多合成序列中的重要步骤。使用手性助剂或手性烯烃的底物控制反应已得到深入研究。这项研究集中于立体选择性试剂控制的碘内酯化，方法是应用一种新方法，该方法使用一氯化碘与各种供体分子的复合物。发现（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和其他具有类似结构的胺在4-芳基-4-戊烯酸的碘环化中是有效的。对（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与XCl（X = I，H）的配合物进行了计算，以鉴定这些碘代环化反应中可能存在的反应性物种。通过使用改良的碘的SDD基集，在各种理论水平（包括B3 LYP / 6-31 + G（d，p））上进行了计算。

  DOI：

  10.1002/chem.200500507
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4(1H)-菲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-azido-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  碘一氯化物-胺配合物：一种新的手性亲电子试剂的实验和计算方法。

  摘要：

  渗胶是许多合成序列中的重要步骤。使用手性助剂或手性烯烃的底物控制反应已得到深入研究。这项研究集中于立体选择性试剂控制的碘内酯化，方法是应用一种新方法，该方法使用一氯化碘与各种供体分子的复合物。发现（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和其他具有类似结构的胺在4-芳基-4-戊烯酸的碘环化中是有效的。对（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与XCl（X = I，H）的配合物进行了计算，以鉴定这些碘代环化反应中可能存在的反应性物种。通过使用改良的碘的SDD基集，在各种理论水平（包括B3 LYP / 6-31 + G（d，p））上进行了计算。

  DOI：

  10.1002/chem.200500507