1-(烯丙氧基)-2-碘-4-甲基苯 | 122776-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-2-碘-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-iodo-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-Iodo-4-methyl-1-(prop-2-en-1-yloxy)benzene；2-iodo-4-methyl-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 122776-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: GGNQKSFDIJZUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-2-碘-4-甲基苯 、 2-硝基苯胺 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₈H₅₀AuClNP 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到6-methyl-N-(2-nitrophenyl)chroman-3-amine
  参考文献：
  名称：

  手性 (P,N)-配体实现的对映选择性 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化

  摘要：

  本文介绍了对映选择性 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化的第一份报告，该催化由新设计的半可比手性 (P,N)-配体 (ChetPhos) 实现。烯烃的对映选择性 1,2-氧基芳基化和 1,2-氨基芳基化的发展证明了这一概念的潜力，这提供了直接获得药用相关的 3-氧基和 3-氨基色满（产率高达 88% 和 99 %ee)。进行了 DFT 研究以解开对映决定步骤，这表明磷的更强反式影响允许将底物选择性定位在氮周围存在的C 2 -对称手性环境中，从而赋予高水平的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02799
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(烯丙氧基)-2-碘-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基系芳基碘的钯催化化学选择性氧化加成：中等尺寸环的合成和机理研究

  摘要：

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01238

文献信息

• Chiral Hemilabile P,N‐Ligand‐Assisted Gold Redox Catalysis for Enantioselective Alkene Aminoarylation
  作者：Xiaohan Ye、Chenhuan Wang、Shuyao Zhang、Qi Tang、Lukasz Wojtas、Minyong Li、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.202201018

  日期：2022.6.15

  Enantioselective, intermolecular alkene arylamination was achieved through gold redox catalysis. Screening of ligands revealed chiral P,N ligands as the optimal choice, giving alkene aminoarylation with good yields (up to 80 %) and excellent stereoselectivity (up to 99 : 1 er). As the first example of enantioselective gold redox catalysis, this work confirmed the feasibility of applying a chiral ligand

  通过金氧化还原催化实现了对映选择性分子间烯烃芳基化。配体筛选显示手性 P,N 配体是最佳选择，可使烯烃氨基芳基化具有良好的收率（高达 80%）和出色的立体选择性（高达 99 : 1 er）。作为对映选择性金氧化还原催化的第一个例子，这项工作证实了在金（I）阶段应用手性配体的可行性，并在金（III）中间体进行立体决定步骤（SDS），从而开辟了一条新途径用立体化学控制进行金氧化还原催化。
• Gold-Catalyzed 1,2-Aminoarylation of Alkenes with External Amines
  作者：Akash G. Tathe、Urvashi、Amit K. Yadav、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acscatal.1c00789

  日期：2021.4.16
• Synthesis of Benzofuans, Tetrahydrobenzopyrans, and Related Cyclic Ethers via Cyclic Carbopalladation
  作者：Ei-ichi Negishi、Thinh Nguyen、Brian O'Connor、Jeffrey M. Evans、Augustine Silveira, Jr.

  DOI：10.3987/com-88-s21

  日期：——
• GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTONIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：AXOVANT SCIENCES GMBH

  公开号：US20170369486A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.