7-butoxy-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 59880-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-butoxy-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-n-Butoxy-flavonol；7-butoxy-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 59880-42-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: HQDSSXMHPKGVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-butoxy-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 、 乙酸酐 、 吡啶 生成 7-n-Butoxy-flavonolacetat
  参考文献：
  名称：

  NAIK H. B.; MANKIWALA S. C.; THAKOR V. M., J.INDIAN CHEM. SOC. , 1975, 52, NO 11, 1099-1101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 7-羟基黄烷醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以9.7%的产率得到7-butoxy-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向半胱天冬酶的新型烷氧基黄酮衍生物：合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  天然黄酮类化合物的抗肿瘤活性已被详尽报道。以前已经证明，类黄酮的异戊二烯化可以通过激活 caspase-7 活性来发现具有改善的抗肿瘤活性的新化合物。进行了具有一个或多个烷基侧链的二十五种黄酮类化合物（4-28）的合成。合成方法基于在碱性介质中通过微波 (MW) 辐射与烷基卤反应。在三种人类肿瘤细胞系中研究了合成化合物的体外细胞生长抑制活性。在测试的化合物中，衍生物 6、7、9、11、13、15、17 和 18 显示出有效的生长抑制活性（GI50 <10 μM），化合物 13 的生长抑制作用与显着的 caspase-7 激活对 MCF-7 乳腺癌细胞和表达人 caspase-7 的酵母菌有关。定量构效关系 (QSAR) 模型预测亲水性、环取代/形状的模式和部分负电荷原子的存在是合成化合物生长抑制作用中隐含的描述符。对 procaspase-7 的对接研究允许预测化合物 13 与 procaspase-7

  DOI：

  10.3390/molecules24010129