6-Chloro-2-phenyl-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl-purine | 71122-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-Chloro-2-phenyl-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl-purine
• 英文别名: 6-chloro-2-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine；2-Phenyl-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-chloro-2-phenylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 71122-76-4
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄O₇
• 分子量: 488.884
• InChiKey: GQDFHQPHOSIYOP-UVLLPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-phenyl-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl-purine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、441.27 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-Phenylnebularine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2-Phenyl- and 2-Heteroarylpurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31039
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 生成 6-Chloro-2-phenyl-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl-purine
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 85-94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides IV. Synthesis of 2-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Antonín Holý、Hana Dvořáková

  DOI：10.1135/cccc20020325

  日期：——

  A series of 2-X-substituted-6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purines (X = Cl, Br, I, CH₃, CF₃and Ph) was prepared by halo-deaminations of protected 2-amino-6-phenylpurine ribonucleoside, by regioselective Suzuki-Miyaura reactions of 2,6-dihalopurines with phenylboronic acid or by cross-coupling reactions of the corresponding 2-halo-6-phenylpurines followed by deprotection. None of the title nucleosides exhibited any considerable cytostatic activity.

  一系列2-X-取代-6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃)嘌呤化合物(X = Cl, Br, I, CH₃, CF₃和Ph) 通过保护的2-氨基-6-苯基嘌呤核苷酸的卤代脱氨化反应、2,6-二卤代嘌呤与苯基硼酸的区域选择性Suzuki-Miyaura反应或相应的2-卤代-6-苯基嘌呤的交叉偶联反应后脱保护而制备。所有的核苷酸都没有表现出任何明显的细胞毒素活性。
• Synthetic transformations of transient purinyl radicals: formation of mono- and diarylated and heteroarylated nucleosides
  作者：Vasu Nair、David A. Young

  DOI：10.1021/jo00197a003

  日期：1984.11
• MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU;OHARA, YOSHIKO;SATAKE, HIROYASU;NEGISHI, KAZUO+, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU、OHARA, YOSHIKO、SATAKE, HIROYASU、NEGISHI, KAZUO+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A METHOD OF TREATING DISORDERS RELATED TO CYTOKINES IN MAMMALS<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIEES AUX CYTOKINES CHEZ LES MAMMIFERES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997033590A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) A method of treating disorders related to cytokines such as TNF$g(a) in mammals. The disorder is an autoimmune disorder, inflammation, arthritis, type I or type II diabetes, multiple sclerosis, stroke, osteoporosis, septic shock or menstrual complications.(FR) Procédé de traitement d'affections associées aux cytokines telles que le facteur de nécrose des tumeurs $g(a) (TNF$g(a)) chez les mammifères. Cette affection peut être une affection autoimmune, une inflammation, l'arthrite, le diabète de type I ou II, la sclérose en plaques, une attaque, l'ostéoporose, un choc septique ou des complications menstruelles.