ethyl 3-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 79276-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 79276-42-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: QXHSAILBJHOLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 ethyl 3-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到ethyl 2-(4-acetoxy-2-oxoazetidinyl)-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-7-氧代-4-氧代-4-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸乙酯的合成及4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮与乙基α的反应-重氮乙酰乙酸酯

  摘要：

  3-甲基-7-氧代-4-氧杂-1-恶二酰基乙基[3.2.0]-庚-2-烯-2-羧酸乙酯（4）是由4-甲基硫代氮杂环丁烷-2-酮通过四步合成制得的一种并且已经与由乙酸铑（II）催化的4-乙酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮与α-重氮乙酰乙酸乙酯的反应得到的产物进行了比较；后一反应没有如先前所要求的那样得到化合物（4），而是产生了2-（4-乙酰氧基-2-氧杂氮杂环丁烷基）-3-氧代丁酸乙酯作为主要的β-内酰胺产物。

  DOI：

  10.1039/c39810000642
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl 3-methyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-7-氧代-4-氧代-4-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸乙酯的合成及4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮与乙基α的反应-重氮乙酰乙酸酯

  摘要：

  3-甲基-7-氧代-4-氧杂-1-恶二酰基乙基[3.2.0]-庚-2-烯-2-羧酸乙酯（4）是由4-甲基硫代氮杂环丁烷-2-酮通过四步合成制得的一种并且已经与由乙酸铑（II）催化的4-乙酰氧基-氮杂环丁烷-2-酮与α-重氮乙酰乙酸乙酯的反应得到的产物进行了比较；后一反应没有如先前所要求的那样得到化合物（4），而是产生了2-（4-乙酰氧基-2-氧杂氮杂环丁烷基）-3-氧代丁酸乙酯作为主要的β-内酰胺产物。

  DOI：

  10.1039/c39810000642

文献信息

• Facile entry into the 7-oxo-4-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene ring system
  作者：John Cuffe、Alexander E. A. Porter

  DOI：10.1039/c39800001257

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed addition of ethyl diazoacetoacetate to (±)-4-acetoxyazetidin-2-one results in the formation of ethyl 7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate.

  铑铑（II）催化将重氮乙酰乙酸乙酯加入（±）-4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮中导致形成7-氧代-4-氧杂-1-氧杂-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸盐。
• CUFFE J.; PORTER A. E. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1257-1258
  作者：CUFFE J.、 PORTER A. E. A.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS G.; HOWARTH T. T.; HNT E., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1981, NO 13, 642-643
  作者：BROOKS G.、 HOWARTH T. T.、 HNT E.

  DOI：——

  日期：——