(S)-2-({(S)-1-[3-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 480440-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({(S)-1-[3-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-N(allyl)bAla(3-Me)-Pro-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 480440-24-2
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₆
• 分子量: 467.606
• InChiKey: SZHXYNCDDQMXJI-MNNMKWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-({(S)-1-[3-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((Z)-(6R,13S,15aS)-13-Isobutyl-6-methyl-4,12,15-trioxo-1,2,3,5,6,12,13,14,15,15a-decahydro-4H,10H-11-oxa-3a,7,14-triaza-cyclopentacyclotetradecen-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3催化β-甲基-β-丙氨酸-1-脯氨酸-XAA三肽的合成，使胺向N-巴豆酰基-1-脯氨酸-XAA的迈克尔加成反应：形成环状β-甲基-β-丙氨酸的通用途径闭环复分解衍生的三肽

  摘要：

  N-巴豆酰基-1-脯氨酸衍生的肽可以通过Yb（OTf）3催化脂肪族胺的迈克尔加成到巴豆酰基残基而转化为相应的β-甲基-β-丙氨酸-1-脯氨酸肽。通过添加烯丙胺而衍生的迈克尔加合物是可通过闭环易位获得的相应环肽的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01237-6
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 丙烯胺 、 (S)-2-{[(S)-1-((E)-But-2-enoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 ytterbium(III) triflate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2-({(S)-1-[3-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3催化β-甲基-β-丙氨酸-1-脯氨酸-XAA三肽的合成，使胺向N-巴豆酰基-1-脯氨酸-XAA的迈克尔加成反应：形成环状β-甲基-β-丙氨酸的通用途径闭环复分解衍生的三肽

  摘要：

  N-巴豆酰基-1-脯氨酸衍生的肽可以通过Yb（OTf）3催化脂肪族胺的迈克尔加成到巴豆酰基残基而转化为相应的β-甲基-β-丙氨酸-1-脯氨酸肽。通过添加烯丙胺而衍生的迈克尔加合物是可通过闭环易位获得的相应环肽的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01237-6