ethyl (S)-3-(4-dichloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 755015-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-(4-dichloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(4S)-4-(dichloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 755015-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 285.168
• InChiKey: AEDQNCPNXAHTEE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(4-dichloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-4-dichloromethyl-2,2-dimethyl-4-undecyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过二氯卡宾与旋光仲醇衍生物的立体定向CH插入反应合成（R）-（+）-tanikolide。

  摘要：

  由（R）-甘油醛制得的受保护的手性1,2-乙二醇，（S）-1,2-异丙基二烯二氧基十三烷（3）和（S）-4,5-异丙基二烯基戊氧基乙酯（4）的立体特异性αCH插入反应与CHCl（3）/ 50％NaOH /鲸蜡基三甲基氯化铵（如ptc。）生成的二氯卡宾进行乙炔化物（2）的构型完全保留，以提供（S）-4-二氯甲基-2,2-二甲基-4-十一烷基-1，3-二氧戊环（5）和（S）-3-（4-二氯甲基-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基）-丙酸酯（8）。酯（8）通过侧链的延长转化为5。将二醇衍生物（5）转化为O-TBDPS保护的（S）-2-羟甲基-2-十一烷基环氧乙烷（16）。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.848
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,5-O-isopropylidene-(S)-4,5-dihydroxypentanoate 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (S)-3-(4-dichloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二氯卡宾与旋光仲醇衍生物的立体定向CH插入反应合成（R）-（+）-tanikolide。

  摘要：

  由（R）-甘油醛制得的受保护的手性1,2-乙二醇，（S）-1,2-异丙基二烯二氧基十三烷（3）和（S）-4,5-异丙基二烯基戊氧基乙酯（4）的立体特异性αCH插入反应与CHCl（3）/ 50％NaOH /鲸蜡基三甲基氯化铵（如ptc。）生成的二氯卡宾进行乙炔化物（2）的构型完全保留，以提供（S）-4-二氯甲基-2,2-二甲基-4-十一烷基-1，3-二氧戊环（5）和（S）-3-（4-二氯甲基-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基）-丙酸酯（8）。酯（8）通过侧链的延长转化为5。将二醇衍生物（5）转化为O-TBDPS保护的（S）-2-羟甲基-2-十一烷基环氧乙烷（16）。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.848