[(2S)-2-hydroxytridecyl] 4-methylbenzenesulfonate | 129752-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-hydroxytridecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 129752-93-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄S
• 分子量: 370.554
• InChiKey: AAQQQYMYWFAJKJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-hydroxytridecyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的5-十六烷醇，东方大黄蜂，Vespa Orientalis女王的信息素

  摘要：

  描述了一种从手性环氧化物有效地不对称合成5-十六烷化物的方法。手性环氧化物的两种对映体形式均可容易地从甘露醇和抗坏血酸获得。合成的关键步骤是使用m-CPBA和BF 3 ·OEt 2从δ-羟基乙缩醛形成δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00095-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2-(isopropylidenedioxy)-tridecane 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S)-2-hydroxytridecyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的5-十六烷醇，东方大黄蜂，Vespa Orientalis女王的信息素

  摘要：

  描述了一种从手性环氧化物有效地不对称合成5-十六烷化物的方法。手性环氧化物的两种对映体形式均可容易地从甘露醇和抗坏血酸获得。合成的关键步骤是使用m-CPBA和BF 3 ·OEt 2从δ-羟基乙缩醛形成δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00095-6

文献信息

• Chemoselective reduction of 2,3-epoxy tosylates with DIBAL-H as a general route to enantiomerically-enriched 1-tosyloxy-2-alkanols
  作者：J. Michael Chong、James Johannsen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85359-2

  日期：1994.9

  2,3-Epoxy tosylates may be reduced with DIBAL-H in CH2Cl2 or ether at −40 °C to 1-tosyloxy-2-alkanols in high (94–98%) yields.

  用DIBAL-H的CH 2 Cl 2溶液或乙醚在-40°C下可将2,3-环氧甲苯磺酸酯还原为1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇，产率高（94-98％）。
• Chattopadhyay, S.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p. 108 - 111
  作者：Chattopadhyay, S.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTOPADHYAY, S.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 108-111
  作者：CHATTOPADHYAY, S.、MAMDAPUR, V. R.、CHADHA, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Chong J. Michael, Johannsen James, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 39, S 7197-7200
  作者：Chong J. Michael, Johannsen James

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 5-hexadecanolide, pheromone of the queen of the Oriental hornet, Vespa orientalis
  作者：Sushil Raina、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00095-6

  日期：1996.3

  An efficient asymmetric synthesis of 5-hexadecanolide from a chiral epoxide is described. Both the enantiomeric forms of the chiral epoxide are easily available from mannitol and ascorbic acid. The key step in the synthesis is the formation of δ-lactone from δ-hydroxy acetal using m-CPBA and BF3·OEt2.

  描述了一种从手性环氧化物有效地不对称合成5-十六烷化物的方法。手性环氧化物的两种对映体形式均可容易地从甘露醇和抗坏血酸获得。合成的关键步骤是使用m-CPBA和BF 3 ·OEt 2从δ-羟基乙缩醛形成δ-内酯。