1-phenyl-2-piperidin-1-yl-propan-1-ol | 25394-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-piperidin-1-yl-propan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-1-Phenyl-2-piperidino-propan-1-ol；threo-1-Phenyl-2-(1-piperidyl)-propan-1-ol；1-Phenyl-2-piperidino-propan-1-ol；1-phenyl-2-piperidin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 25394-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: CYPOTTRENVPAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  338.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-piperidin-1-yl-propan-1-ol 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和立体化学叔胺β-芴在氟代氨基醇类中的合成，有氟，1,1,2氯-2 N，N-二乙基乙胺（FAR）等，并混合有HF-吡啶。

  摘要：

  合成和立体化学研究了氨基醇的氟化，生成叔β-氟胺。初始和最终产物的构型使用1 H和19 F NMR进行分配。氨基醇与FAR的氟化反应是立体定向反应，保留了构型。可以得到异构或光学纯的化合物。用HF-吡啶混合物氟化可优先得到苏式氟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81971-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(1-哌啶基)-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-phenyl-2-piperidin-1-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和立体化学叔胺β-芴在氟代氨基醇类中的合成，有氟，1,1,2氯-2 N，N-二乙基乙胺（FAR）等，并混合有HF-吡啶。

  摘要：

  合成和立体化学研究了氨基醇的氟化，生成叔β-氟胺。初始和最终产物的构型使用1 H和19 F NMR进行分配。氨基醇与FAR的氟化反应是立体定向反应，保留了构型。可以得到异构或光学纯的化合物。用HF-吡啶混合物氟化可优先得到苏式氟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81971-5

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBAMATES CYCLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012048886A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with o-aminobenzyl alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane.

  本发明涉及一种以邻氨基苄醇和/或适当的盐为起始物，通过选择光气、偶氮二磷、三光气及其混合物作为环化剂进行反应，并在水溶性碱和与水不混溶的有机溶剂存在下进行该反应的环状碳酸酯的制备方法，所述有机溶剂主要由至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯与至少一种C5-8-烷烃的混合物组成。
• Process for the synthesis of chiral propargylic alcohols
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447247A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  A process for the synthesis of chiral propargylic alcohols.

  手性丙炔醇的合成过程。
• Process for the synthesis of cyclic carbamates
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447255A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with a chiral propargylic alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction is carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane. Another aspect of the invention is directed to a process for the synthesis of said cyclic carbamate starting described above, wherein also a process for the preparation of the chiral propargylic alcohol is provided.

  该发明涉及一种以手性丙炔醇和/或其适当盐为起始物，与从光气、二光气、三光气和它们的混合物中选择的环化试剂反应，且在水性碱和水不相溶的有机溶剂存在下进行反应的制备环氧羰基化合物的方法，所述有机溶剂主要包括至少一种选择自C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C5-8-烷烃的混合物的化合物。该发明的另一个方面涉及一种合成上述环氧羰基化合物的方法，其中还提供了一种制备手性丙炔醇的方法。
• [EN] DMP-266 BY CYCLISATION<br/>[FR] DMP-266 PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097511A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed is a method for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  揭示了一种制备HIV药物Efavirenz（也称为DMP-266）的方法，从1,4-二氯苯和其中间体开始。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF EFAVIRENZ BY CYCLISATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉFAVIRENZ PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097510A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention disclosed a process for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  该发明揭示了一种从1,4-二氯苯开始制备HIV药物Efavirenz（又称DMP-266）及其中间体的过程。