5-bromo-6-hydroxy-2-naphthoic acid | 166984-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 5-Bromo-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 166984-01-6
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: NAWZVZSZEISRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-hydroxy-2-naphthoic acid 在 咪唑 、 盐酸 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(((5-bromo-6-((triisopropylsilyl)oxy)naphthalen-2-yl)methyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂2-溴--4-{[（4-氰基苯基）（4H-1,1,2,4-三唑-4-基）氨基]甲基}苯基氨基磺酸的双环衍生物：合成，SAR，晶体结构，体外和体内活性

  摘要：

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000203
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到5-bromo-6-hydroxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂2-溴--4-{[（4-氰基苯基）（4H-1,1,2,4-三唑-4-基）氨基]甲基}苯基氨基磺酸的双环衍生物：合成，SAR，晶体结构，体外和体内活性

  摘要：

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000203

文献信息

• Melt-processable aromatic copolyester
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0212944B1

  公开（公告）日：1992-04-08
• US4746721A
  申请人：——

  公开号：US4746721A

  公开（公告）日：1988-05-24
• Bicyclic Derivatives of the Potent Dual Aromatase-Steroid Sulfatase Inhibitor 2-Bromo-4-{[(4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenylsulfamate: Synthesis, SAR, Crystal Structure, and in vitro and in vivo Activities
  作者：Paul M. Wood、L. W. Lawrence Woo、Jean-Robert Labrosse、Mark P. Thomas、Mary F. Mahon、Surinder K. Chander、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201000203

  日期：2010.9.3

  The design and synthesis of a series of bicyclic ring containing dual aromatase–sulfatase inhibitors (DASIs) based on the aromatase inhibitor (AI) 4‐[(4‐bromobenzyl)(4H‐1,2,4‐triazol‐4‐yl)amino]benzonitrile are reported. Biological evaluation with JEG‐3 cells revealed structure–activity relationships. The X‐ray crystal structure of sulfamate 23 was determined, and selected compounds were docked into

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI