ethyl 4-(8-(methylthio)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)benzoate | 1412909-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(8-(methylthio)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(8-methylsulfanyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)benzoate
• CAS: 1412909-14-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 389.478
• InChiKey: ORVSFDAXOWXVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 6-溴-8-甲硫基咪唑并[1,2-A]吡嗪 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 4-(8-(methylthio)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑[1,2- a ]吡嗪的一锅顺序铃木交叉偶联-直接C–H官能化

  摘要：

  通过钯催化的连续Suzuki-Miyaura交叉偶联/直接C-H芳基化，乙烯基化和苄基化，已经开发出了咪唑并[1,2- a ]吡嗪在C3 / C6处有效的“一锅”选择性功能化。该过程在C 8处存在甲基硫醚基的情况下仍然有效，该甲基硫醚基可以依次成功地以交叉偶联方法得到3,6,8-三取代的咪唑并[1,2- a ]吡嗪。这项工作为咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列生物相关化合物的设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol3029059