3-acetyl-5-methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole | 947589-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-acetyl-1-(4-trifluoromethylbenzyl)-5-methoxy-1H-indole；1-[5-Methoxy-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indol-3-yl]ethanone
• CAS: 947589-65-3
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 347.337
• InChiKey: HVDTYHAYVVEMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 2.07h， 生成 4-[5-methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indol-3-oyl]-3-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新 4 - [(1-Benzyl-1H-indol-3-yl) carbonyl] -3-hydroxyfuran-2 (5H) -ones，β-二酮酸类似物作为 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  除了我们最近关于一系列合理设计的苄基吲哚基二酮酸作为有效的 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的报告之外，我们还公开了对二酮酸部分进行化学修饰的新型化合物获得的结果，以研究其对生物活性的影响和细胞毒性。设计和合成的 4 - [(1 - 苄基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 羰基] -3 - 羟基呋喃 - 2 (5H) -one 衍生物的活性在 HIV IN 酶活性方面处于微摩尔范围内。在化学程序的某些步骤中采用了微波辅助合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700066
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-acetyl-5-methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新 4 - [(1-Benzyl-1H-indol-3-yl) carbonyl] -3-hydroxyfuran-2 (5H) -ones，β-二酮酸类似物作为 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  除了我们最近关于一系列合理设计的苄基吲哚基二酮酸作为有效的 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的报告之外，我们还公开了对二酮酸部分进行化学修饰的新型化合物获得的结果，以研究其对生物活性的影响和细胞毒性。设计和合成的 4 - [(1 - 苄基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 羰基] -3 - 羟基呋喃 - 2 (5H) -one 衍生物的活性在 HIV IN 酶活性方面处于微摩尔范围内。在化学程序的某些步骤中采用了微波辅助合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700066

文献信息

• A new potential approach to block HIV-1 replication via protein–protein interaction and strand-transfer inhibition
  作者：Stefania Ferro、Laura De Luca、Giuseppa Lo Surdo、Francesca Morreale、Frauke Christ、Zeger Debyser、Rosaria Gitto、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.012

  日期：2014.4

  Therapeutic treatment of AIDS is recently characterized by a crescent effort towards the identification of multiple ligands able to target different steps of HIV-1 life cycle. Taking into consideration our previously obtained SAR information and combining some important chemical structural features we report herein the synthesis of novel benzyl-indole derivatives as anti-HIV agents. Through this work we identified new dual target small molecules able to inhibit both IN-LEDGF/p75 interaction and the IN strand-transfer step considered as two crucial phases of viral life cycle. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.