(2S,4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-羟基-2-(7'-甲基-3-氧代螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3'-基)氧基-6-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸 | 128683-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-羟基-2-(7'-甲基-3-氧代螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3'-基)氧基-6-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸
• 中文别名: 3,5,9-三氧杂-4-磷杂二十三烷-1-铵,7-[[12-[(4-叠氮-2-硝基苯基)氨基]-1-羰基十二基]氧代]-4-羟基-N,N,N-三甲基-10-羰基-,内盐,4-氧化,(7R)-(9CI)
• 英文名称: 2-Methyl-6-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)xanthene-9-spiro-1'-isobenzofuran-3'-one
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(7'-methyl-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 128683-43-2
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₁₂
• 分子量: 621.598
• InChiKey: OICAWTHTZIDKHH-YHYXIJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-6-xanthene-9-spiro-1'-isobenzofuran-3'-one 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-羟基-2-(7'-甲基-3-氧代螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3'-基)氧基-6-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的芳基α-酮苷的相转移催化合成。N-乙酰神经氨酸，2-甲基-6-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-壬基吡喃糖基磺酸）xanthene-9-spiro的2-甲基荧烷-6-基糖苷-1'-isobenzofuran-3'-one，一种用于神经氨酸酶测定的新底物。

  摘要：

  通过在氯仿-水溶液中的相转移催化对N-乙酰神经氨酸进行糖苷化反应，可以在较短的反应时间内以高收率得到几种已知的和一些新的芳基α-酮苷。制备了神经氨酸酶的标准底物4-甲基伞形酮基α-酮基，产率最高为70％。用荧光素和荧光素类似物2-甲基-6-羟基荧烷（2-甲基-6-羟基氧杂蒽-9-螺基-1'-异苯并呋喃-3'-one）作为糖苷配基制备了新的Neu5Ac酮苷。 2-（2-羟基-5-甲基-苯甲酰基）苯甲酸和3-氟苯酚。α构型通过400-MHz 1H-nmr光谱法和通过用霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的神经氨酸酶裂解酮苷来确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84104-3