(3S,9S)-diethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,9-dihydroxyundecanedioate | 1372869-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,9S)-diethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,9-dihydroxyundecanedioate
• CAS: 1372869-86-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₇Si
• 分子量: 434.646
• InChiKey: GLLQPVNANIPTTJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 喹啉 、 过氧乙酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 5% Pd/CaCO3 、 sodium acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1-己烯 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (3S,9S)-diethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,9-dihydroxyundecanedioate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f