S-(1R,2R)-2-mercaptocyclopentyl acetate | 3551-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(1R,2R)-2-mercaptocyclopentyl acetate
• 英文别名: trans-2-Acethylthio-cyclopentanol；1-{[(1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl]sulfanyl}ethan-1-one；S-[(1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl] ethanethioate
• CAS: 3551-50-6；116154-88-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: LFPUQGLWBURUFJ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 cyclohexene oxide 在 13-Hydroxy-10,16-bis(3-pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-2(11),3,9-trienyl)-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(23),2,8,10,15,17-hexaene 13-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫醇的催化不对称合成

  摘要：

  对映纯硫醇的合成对工业和学术应用具有重要意义。然而，以前不知道游离硫醇的直接不对称方法。在这里，我们描述了一种新型有机级联，它由受限的手性磷酸催化并提供具有优异对映选择性的 O 保护的 β-羟基硫醇。该方法依赖于内消旋环氧化物的不对称硫代羧化，然后是分子内酯交换反应。通过改变反应条件，还可以化学选择性和对映选择性地获得中间体硫酯。

  DOI：

  10.1021/ja510069w