CU-156 | 21640-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: CU-156
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)quinoline-8-sulfonamide；N-(quinolin-8-yl)quinoline-8-sulfonamine；N-(quinolin-8-yl)quinolin-8-sulfonamide；HQSQ；quinoline-8-sulfonic acid quinolin-8-ylamide；N-8-quinolinyl-8-quinoline sulfonamide；8-Quinolyl(8-quinolylsulfonyl)amine；N-quinolin-8-ylquinoline-8-sulfonamide
• CAS: 21640-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 335.386
• InChiKey: GMSBWTPQXILZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 CU-156 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [Cu(N-(quinolin-8-yl)quinolin-8-sulfonamide-H)(phenanthroline)(H₂O)]ClO₄
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 复合物与 N-(Quinolin-8-yl)quinolin-8-sulfonamide 的光诱导和自激活核酸酶活性 - DNA 和牛血清白蛋白结合

  摘要：

  两种 CuII 与一种新的喹啉磺酰胺衍生物和菲咯啉 (phen) 的复合物，[Cu(QSQ)(phen)]ClO4·0.5H2O (1) 和 [Cu(QSQ)(phen)(H2O)]ClO4 (2) [HQSQ = N-(quinolin-8-yl)quinolin-8-sulfonamide]，已合成并进行物理化学表征。单晶 X 射线衍射研究揭示了 1 (τ = 0.68) 的高度扭曲的三角双锥结构和 2 (τ = 0.92) 的几乎完美的三角双锥几何。通过热变性、粘度测定、荧光光谱和循环伏安法进行的 DNA 结合研究表明，部分嵌入 1，Kapp = 2.45 × 106 M-1。在用抗坏血酸盐/H 2 O 2 作为活化剂，并且在没有任何外部试剂的情况下，在光照射下研究1的核酸酶活性。在所有情况下，1 能够进行 DNA 切割，其核酸酶效率按抗坏血酸/H2O2 > 光照射 > 无外部辅助因子的顺序变化。机理研究表明，涉及活性氧

  DOI：

  10.1002/ejic.201501469
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 喹啉-8-磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到CU-156
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 复合物与 N-(Quinolin-8-yl)quinolin-8-sulfonamide 的光诱导和自激活核酸酶活性 - DNA 和牛血清白蛋白结合

  摘要：

  两种 CuII 与一种新的喹啉磺酰胺衍生物和菲咯啉 (phen) 的复合物，[Cu(QSQ)(phen)]ClO4·0.5H2O (1) 和 [Cu(QSQ)(phen)(H2O)]ClO4 (2) [HQSQ = N-(quinolin-8-yl)quinolin-8-sulfonamide]，已合成并进行物理化学表征。单晶 X 射线衍射研究揭示了 1 (τ = 0.68) 的高度扭曲的三角双锥结构和 2 (τ = 0.92) 的几乎完美的三角双锥几何。通过热变性、粘度测定、荧光光谱和循环伏安法进行的 DNA 结合研究表明，部分嵌入 1，Kapp = 2.45 × 106 M-1。在用抗坏血酸盐/H 2 O 2 作为活化剂，并且在没有任何外部试剂的情况下，在光照射下研究1的核酸酶活性。在所有情况下，1 能够进行 DNA 切割，其核酸酶效率按抗坏血酸/H2O2 > 光照射 > 无外部辅助因子的顺序变化。机理研究表明，涉及活性氧

  DOI：

  10.1002/ejic.201501469

文献信息

• From Sensors to Silencers: Quinoline- and Benzimidazole-Sulfonamides as Inhibitors for Zinc Proteases
  作者：Matthieu Rouffet、César Augusto F. de Oliveira、Yael Udi、Arpita Agrawal、Irit Sagi、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja101088j

  日期：2010.6.23

  sensors, chelating fragment libraries of quinoline- and benzimidazole-sulfonamides have been prepared and screened against several different zinc(II)-dependent matrix metalloproteinases (MMPs). The fragments show impressive inhibition of these metalloenzymes and preferences for different MMPs based on the nature of the chelating group. The findings show that focused chelator libraries are a powerful strategy

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。
• Targeting DNA Binding for NF-κB as an Anticancer Approach in Hepatocellular Carcinoma
  作者：Po Chung、Pik Lam、Yuanyuan Zhou、Jessica Gasparello、Alessia Finotti、Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Roberto Gambari、Zhaoxiang Bian、Wai Kwok、Wai Wong、Xi Wang、Alfred Lam、Albert Chan、Xingshu Li、Jessica Ma、Chung Chui、Kim Lam、Johnny Tang

  DOI：10.3390/cells7100177

  日期：——

  development of anticancer agents. However, the correlation between its broad spectrum of bioactivity and the underlying mechanism of actions is poorly understood. The present study, with the use of bioinformatics approaches, reported a series of designed molecules which integrated quinoline core and sulfonyl moiety, with the objective of evaluating the substituent and linker effects on anticancer activities

  喹啉核心已被证明在抗癌药的发展中具有有希望的作用。然而，人们对其广谱的生物活性与潜在的作用机制之间的相关性了解甚少。本研究利用生物信息学方法，报道了一系列设计的分子，这些分子整合了喹啉核心和磺酰基部分，目的是评估取代基和连接基对抗癌活性和相关机制靶的影响。我们确定了有效的化合物（1h，2h，5和8）对3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-肝癌细胞（Hep3B）表现出显着的抗癌作用（4-磺基苯基）-2H-四唑鎓（MTS）的细胞毒性相对值低于0.40，该值在阿霉素阳性对照的范围内，值为0。12.庞大的取代基和溴原子的存在，以及磺酰胺键的存在，可能是发挥强大抗癌作用的分子的有利结构组分。据我们所知，我们从化学合成，体外细胞毒性，基于生物信息学的分子对接分析（相似性集成方法，SEA）和电泳迁移率迁移分析中获得的发现提供了与所选抗癌活性相关的第一个证据。化合物5具有转录
• Design and Synthesis of Heteroleptic Cyclometalated Iridium(III) Complexes Containing Quinoline-Type Ligands that Exhibit Dual Phosphorescence
  作者：Sarvendra Kumar、Yosuke Hisamatsu、Yusuke Tamaki、Osamu Ishitani、Shin Aoki

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02872

  日期：2016.4.18

  The design and synthesis of some cyclometalated iridium(III) complexes containing quinoline-type ligands as ancillary ligands are reported. The emission spectra of Ir(III) complexes containing a quinolinolate (6, 8, 10) moiety exhibit a single emission peak at ca. 590 nm, resulting in a red colored emission. However, Ir(III) complexes containing 8-sulfonamidoquinoline ligands (11, 13–21) exhibit two

  报道了一些以喹啉型配体作为辅助配体的环金属化铱（III）配合物的设计和合成。含有喹啉的Ir（III）络合物的发射光谱（6，8，10）部分表现出在约一个发射峰 590 nm，导致发出红色光。然而，含有8 sulfonamidoquinoline配体（铱（III）配合物11，13 - 21）表现出在大约两个不同的发射峰（双发射）500 nm左右 在366 nm处激发时为600 nm，产生11的红色发射光和14 – 18的浅黄色发射光在298 K时为白色。在二甲亚砜中，在298和77 K时观察到19的白色发射。基于随时间变化的密度泛函理论计算和时间分辨发射光谱的机理研究表明，这种双重发射源于两个独立的发射状态。
• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Deraeve Céline

  公开号：US20090227626A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及将其用作治疗剂的用途。
• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DERAEVE Céline

  公开号：US20120277265A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体的方法，包括使用式(I)的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体：