2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulofuranosonsaeuremethylester | 883278-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulofuranosonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-2,3,4-triacetyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 883278-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 334.28
• InChiKey: YIFIGQANHVKYAX-HNCHTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulofuranosonsaeuremethylester 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-Azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulofuranosonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthese furanoider Zuckeraminos¨auren ausgehend von fermentativ gewonnener 2-Oxo-D-gluconsäure / Synthesis of Furanoid Sugar Amino Acids Starting from Fermentatively Produced 2-Oxo-D-gluconic Acid

  摘要：

  通过D-葡萄糖的发酵获得的2-酮-D-葡萄糖酸被用作合成氨基酸的起始材料。我们将碳水化合物固定在其呋喃环构象中，并合成了α-和ω-氨基酸。在去保护羟基基团后，后者没有像预期的那样异构为取代的哌啶（杂环糖），而是保持呋喃糖形式。起始结构2通过晶体结构分析得到证实。其他物质的构象鉴定是通过NMR测量遵循呋喃糖已知规则完成的。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1109
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-arabino-2-hexulofuranosonsaeuremethylester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-hexulofuranosonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthese furanoider Zuckeraminos¨auren ausgehend von fermentativ gewonnener 2-Oxo-D-gluconsäure / Synthesis of Furanoid Sugar Amino Acids Starting from Fermentatively Produced 2-Oxo-D-gluconic Acid

  摘要：

  通过D-葡萄糖的发酵获得的2-酮-D-葡萄糖酸被用作合成氨基酸的起始材料。我们将碳水化合物固定在其呋喃环构象中，并合成了α-和ω-氨基酸。在去保护羟基基团后，后者没有像预期的那样异构为取代的哌啶（杂环糖），而是保持呋喃糖形式。起始结构2通过晶体结构分析得到证实。其他物质的构象鉴定是通过NMR测量遵循呋喃糖已知规则完成的。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1109