(2R,3R)-1'-benzyl-3-propyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1337552-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1'-benzyl-3-propyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• CAS: 1337552-00-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: VUBRQCHFKBOOKL-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 1-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 三乙烯二胺 、 C₃₁H₂₄F₁₂N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(2R,3R)-1'-benzyl-3-propyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化二恶吲哚和烯醇的氧化[3 + 2]环化：高烯醇化物和烯醇化物的交叉偶联†

  摘要：

  开发了 N-杂环卡宾催化的二恶吲哚和烯醛的氧化 [3 + 2] 成环反应，以良好的收率得到相应的螺环羟吲哚-γ-内酯，并具有高至优异的非对映和对映选择性。使用这种策略，具有挑战性的脂肪族烯醇可以有效地发挥作用。提出高烯醇化物和烯醇化物通过单电子转移的氧化交叉偶联是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c6sc04135c

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective NHC-catalyzed [3+2] annulation of enals and isatins
  作者：Li-Hui Sun、Li-Tao Shen、Song Ye

  DOI：10.1039/c1cc13860j

  日期：——

  carbene bearing a proximal hydroxy group derived from L-pyroglutamic acid was found to be an efficient catalyst for the [3+2] annulation of enals and isatins to give the corresponding spirocyclic oxindolo-gamma-butyrolactones in good yield with good diastereo- and enantioselectivities.

  发现带有衍生自L-焦谷氨酸的近端羟基的手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于[3 + 2]环烯和异戊二烯环化反应，从而以高收率得到相应的螺环氧代吲哚-γ-丁内酯。良好的非对映和对映选择性。