2-benzyl-1-phenyl-1,3-butadiene | 50366-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(2-ethenyl-1-propene-1,3-diyl)bis-；2-benzylbuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 50366-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: HRQGYUBBCWTVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenyl-1,3-butadiene 在 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以31%的产率得到4-Benzyl-3-phenyl-3,6-dihydro-[1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenyl-butane-2,3-diol 在 2-chloro-1-methylpyrimidinium fluorosulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-benzyl-1-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A FACILE METHOD FOR THE PINACOL REARRANGEMENT OF PHENYLETHANEDIOL DERIVATIVES BY THE USE OF 2-CHLOROPYRIMIDINIUM SALT

  摘要：

  苯乙二醇衍生物在温和条件下与2-氯吡啶盐反应，经过Pinacol重排反应生成相应的醛或酮，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.179

文献信息

• Divergent Catalysis: Catalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of Palladium Enolates
  作者：Kaylin N. Flesch、Alexander Q. Cusumano、Peng-Jui Chen、Christian Santiago Strong、Stephen R. Sardini、Yun E. Du、Michael D. Bartberger、William A. Goddard、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c02104

  日期：2023.5.24

  asymmetric decarboxylative [4+2] cycloaddition from a catalytically generated chiral Pd enolate was developed, forging four contiguous stereocenters in a single transformation. This was achieved through a strategy termed divergent catalysis, wherein departure from a known catalytic cycle enables novel reactivity of a targeted intermediate prior to re-entry into the original cycle. Mechanistic studies including

  开发了一种由催化生成的手性钯烯醇化物进行的不对称脱羧[4+2]环加成反应，在一次转化中形成四个连续的立体中心。这是通过一种称为发散催化的策略实现的，其中偏离已知的催化循环使得目标中间体在重新进入原始循环之前能够产生新的反应性。包括量子力学计算、Eyring 分析和 KIE 研究在内的机理研究提供了对反应机理的深入了解。
• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• A FACILE METHOD FOR THE PINACOL REARRANGEMENT OF PHENYLETHANEDIOL DERIVATIVES BY THE USE OF 2-CHLOROPYRIMIDINIUM SALT
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoshiaki Echigo、Manzo Shiono

  DOI：10.1246/cl.1977.179

  日期：1977.2.5

  The pinacol rearrangement proceeds under mild conditions by treating phenylethanediol derivatives with 2-chloropyrimidinium salt to give the corresponding aldehyde or ketones in good yields.

  苯乙二醇衍生物在温和条件下与2-氯吡啶盐反应，经过Pinacol重排反应生成相应的醛或酮，产率良好。