S(-)-4-碘-3-羟基丁酸乙酯 | 112100-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: S(-)-4-碘-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-3-hydroxy-4-iodobutanoate
• 英文别名: (S)-Ethyl 3-hydroxy-4-iodobutanoate；ethyl (3S)-3-hydroxy-4-iodobutanoate
• CAS: 112100-39-7
• 化学式: C₆H₁₁IO₃
• 分子量: 258.056
• InChiKey: SMWBHOKQXGBYJN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(-)-4-碘-3-羟基丁酸乙酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-乙基 3-羟基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的侧链的底物的I类和III类聚羟基链烷酸酯（PHA）合成酶的研究

  摘要：

  聚羟基链烷酸酯（PHA）是碳和能量存储聚合物，由多种微生物在营养受限的条件下产生。由于它们的可再生性，多功能性和可生物降解性，它们被认为是石油基塑料的环保替代品。PHA合酶（PhaC）在PHA生物合成中起着核心作用，其中PHA合酶的活性和底物特异性是决定所生产聚合物的生产率和特性的主要因素。然而，由于难以获得所需的类似物，所以修饰底物侧链的效果还没有被很好地理解。在此报告中，合成了一系列3-（R）-羟酰基辅酶A（HACoA）类似物，并用Chromobacterium sp。的I类合酶进行了测试。USM2（PhaC Cs和A479S-PhaC Cs）和Caulobacter crescentus（PhaC Cc）以及来自异色变色菌（PhaEC Av）的III类合酶。已经发现，尽管不同的PHA合酶在烷基侧链的长度方面表现出不同的偏好，但是它们可以承受中等的侧链修饰，例如末端不饱和键和叠氮基。具体而言，PhaC

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00082
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 S(-)-4-碘-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093

文献信息

• SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF
  申请人：VARIATION BIOTECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20140328876A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of formulae (I) and (II). In another aspect, a compound of formula (I) or (II) is formulated into compositions with an antigen, optionally with a vesicle. In some embodiments, compositions are administered intramuscularly.

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。
• [EN] SUBSTITUTED STRAIGHT CHAIN SPIRO DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO À CHAÎNE DROITE SUBSTITUÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021121327A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, pharmaceutical composition comprising such compounds, and their use as menin/MLL protein/protein interaction inhibitors, useful for treating diseases such as cancer, including but not limited to leukemia, myelodysplastic syndrome (MDS), and myeloproliferative neoplasms (MPN); and diabetes.

  本文提供了在哺乳动物中用于治疗和/或预防的药物剂，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为menin/MLL蛋白质相互作用抑制剂的用途，用于治疗癌症等疾病，包括但不限于白血病、骨髓增生异常综合征（MDS）和骨髓增生性肿瘤（MPN）；以及糖尿病。
• Enantioselective Entry to theHomalium Alkaloid Hoprominol: Synthesis of an (R,R,R)-Hoprominol Derivative
  作者：Corinne Ensch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390016

  日期：2003.1

  the chiral β-amino acid portions 10a and 10b, respectively, by application of a set of reactions (e.g., N-alkylation of 10a,b and Sb(OEt)3-assisted cyclization of the resulting open-chain intermediates) already known. In comparison with the total syntheses of homaline (1) and homoprine (2), the newness of the described synthesis lies in the asymmetric approach to the difunctionalized fatty acid derivative

  描述了N-和O-保护的hoprominol衍生物（R，R，R）-6的非对映选择性合成。通过环化制备两个基本手性氮杂内酰胺单元7a和7b并随后通过已知方法进行它们的迭代连接，成功构建了双环O-甲硅烷基化和二（N-甲苯磺酰基化）不对称支架6（方案5）。由手性β制备4-烷基-六氢-1，5-重氮星-2（1 H）-酮7a和7b。α-氨基酸部分10A和10B分别，由一组反应（应用例如，N的烷基化10A，b和Sb（OET）3已经知道所得到的开链中间体的环化-assisted）。与homaline（1）和homoprine（2）的总合成相比，所述合成的新颖之处在于从（-）-（S）-苹果酸（9）开始的双官能化脂肪酸衍生物10b的不对称方法。（方案3和4）。制备10b的关键步骤是光学纯的非对映胺化α，β不饱和δ -羟基高烯丙基酯14经由共轭分子内氮杂迈克尔非环的环化δ - （氨基甲酰氧基）中间体11。
• Cation-π Interactions Contribute to Substrate Recognition in γ-Butyrobetaine Hydroxylase Catalysis
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Amjad Khan、Hwanho Choi、Robert K. Lesniak、Jürgen Brem、Anna M. Rydzik、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield、Timothy D. W. Claridge、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/chem.201503761

  日期：2016.1.22

  on substrate analogues with P and As substituting for N in the trimethylammonium group show that the analogues are good BBOX substrates, which follow the efficiency trend N(+) >P(+) >As(+). The results reveal that an uncharged carbon analogue of γBB is not a BBOX substrate, thus highlighting the importance of the energetically favorable cation-π interactions in productive substrate recognition.

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）是非血红素的Fe（II）和2-氧戊二酸依赖性加氧酶，可在肉碱生物合成的最后一步催化γ-丁甜菜碱（γBB）的未激活CH键的立体选择性羟化反应。BBOX包含一个芳香族笼子，用于识别γBB底物的带正电的三甲基铵基团。在三甲基铵基团中用P和As替代N的底物类似物的酶结合和动力学分析表明，这些类似物是良好的BBOX底物，其遵循效率趋势N（+）> P（+）> As（+）。结果表明，γBB的不带电荷的碳类似物不是BBOX底物，因此突出了在生产性底物识别中能量上有利的阳离子-π相互作用的重要性。
• Synthesis of Optically Active 5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone and Its 6-Substituted Derivatives as Useful Chiral Building Blocks for the Synthesis of Cyclohexane Rings. Syntheses of Carvone, Penienone, and Penihydrone
  作者：Georges P-J. Hareau、Masakazu Koiwa、Shinichi Hikichi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9843122

  日期：1999.4.1

  Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and the FeCl3-mediated ring expansion reaction of a 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane are the key reactions. The enone 1 reacted with higher-order cyanocuprates with excellent diastereoselectivity to afford the trans-addition products, trans-13, in excellent yields. The reaction of 1 with lower-order cyanocuprates proceeded with moderate

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.