methyl [isopropyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl] uronate | 472985-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [isopropyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl] uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 472985-99-2
• 化学式: C₄₆H₅₁N₃O₁₃
• 分子量: 853.923
• InChiKey: AXPUFAJKGNSYTL-YCQYAPGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [isopropyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl] uronate 在 10percent Pd/C lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肝素-Ca2+ 相互作用：Ca2+ 结合位点的结构

  摘要：

  肝素作为聚电解质可能表现出阳离子区域或位点特异性结合，这取决于反离子。因此，虽然 Ca2+ 特异性结合，但 Na+ 或 Mg2+ 是在地域上进行的。我们已经探索了将相互作用能势的计算与分子动力学模拟相结合的计算方法的效用，以研究阳离子与 1 的相互作用。设计计算程序是为了提供相互作用能的准确计算并考虑同时为带电肝素侧链的灵活性。该过程能够重现 Na+、Ca2+ 和 Mg2+ 的行为，这表明 Ca2+ 中电荷和大小的组合是其位点特异性结合的原因。还重现了这种相互作用的其他已知特征，艾杜糖醛酸构象平衡的位移也是如此。相互作用的潜在结果允许鉴定连续氨基葡萄糖和艾杜糖醛酸残基之间的 Ca2+ 结合位点。合成了模型二糖 2，并通过 NMR 光谱研究了其在 Ca2+ 存在下的行为，证实了葡糖胺-艾杜糖醛酸二糖中阳离子结合位点的位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (HF)_n*Py 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 methyl [isopropyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl] uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素-Ca2+ 相互作用：Ca2+ 结合位点的结构

  摘要：

  肝素作为聚电解质可能表现出阳离子区域或位点特异性结合，这取决于反离子。因此，虽然 Ca2+ 特异性结合，但 Na+ 或 Mg2+ 是在地域上进行的。我们已经探索了将相互作用能势的计算与分子动力学模拟相结合的计算方法的效用，以研究阳离子与 1 的相互作用。设计计算程序是为了提供相互作用能的准确计算并考虑同时为带电肝素侧链的灵活性。该过程能够重现 Na+、Ca2+ 和 Mg2+ 的行为，这表明 Ca2+ 中电荷和大小的组合是其位点特异性结合的原因。还重现了这种相互作用的其他已知特征，艾杜糖醛酸构象平衡的位移也是如此。相互作用的潜在结果允许鉴定连续氨基葡萄糖和艾杜糖醛酸残基之间的 Ca2+ 结合位点。合成了模型二糖 2，并通过 NMR 光谱研究了其在 Ca2+ 存在下的行为，证实了葡糖胺-艾杜糖醛酸二糖中阳离子结合位点的位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-k