| 876144-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• CAS: 876144-38-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 361.401
• InChiKey: LXANHEQZVRSASM-XAMIPYLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1R,2S,3R,5R,6S)-3-(2-Amino-6-hydroxy-purin-9-yl)-spiro[4.4]nonane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Generic Stereocontrolled Pathway to Fully Hydroxylated Spirocarbocyclic Nucleosides as a Prelude to RNA Targeting

  摘要：

  对映体纯共轭烯酮 4 和 15 主要或完全从δ-面进行奥甲基化，得到 2′,3′-二醇 6 和 16。随后转化为丙酮后，可以用 L-选择性氮化物进行顺序立体控制还原，然后用三酸酐进行酯化反应，生成三氟酸盐 11 和 19。这些中间体的亲电性增强，使得在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中用氢化钾促进与几种核碱基的 SN2 置换成为可能。通过适当的脱保护措施，最终得到了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918472
• 作为产物：
  描述：

  [(2'S,3aR,4S,6S,6aR)-2'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,1'-cyclopentane]-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a Generic Stereocontrolled Pathway to Fully Hydroxylated Spirocarbocyclic Nucleosides as a Prelude to RNA Targeting

  摘要：

  对映体纯共轭烯酮 4 和 15 主要或完全从δ-面进行奥甲基化，得到 2′,3′-二醇 6 和 16。随后转化为丙酮后，可以用 L-选择性氮化物进行顺序立体控制还原，然后用三酸酐进行酯化反应，生成三氟酸盐 11 和 19。这些中间体的亲电性增强，使得在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺中用氢化钾促进与几种核碱基的 SN2 置换成为可能。通过适当的脱保护措施，最终得到了目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918472