3,5-bis[(N-tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-4'-bromobiphenyl | 503156-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[(N-tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-4'-bromobiphenyl
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-(4-bromophenyl)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 503156-26-1
• 化学式: C₂₄H₃₁BrN₂O₄
• 分子量: 491.425
• InChiKey: AQEGTUFBMLPXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[(N-tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-4'-bromobiphenyl 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3'',5''-Bis-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-[1,1';4',1'']terphenyl-3-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Disaccharide Recognition by a Tricyclic Octaamide Cage

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4093::aid-anie4093>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(azidomethyl)-5-iodobenzene 在 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3,5-bis[(N-tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-4'-bromobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  三环合成凝集素的高亲和力二糖结合

  摘要：

  保持灵活性：刚性预组织并非始终是分子识别的最佳方法。与以前的合成凝集素不同，合成了具有构象自由度的新受体（参见图片），该构象自由度允许疏水性驱动腔塌陷。但是，它们以开创性的亲和力（甲基纤维二糖苷的最高分子量为4500 M -1，R = Me）和选择性结合水中的碳水化合物目标 。

  DOI：

  10.1002/anie.201200447

文献信息

• Highly Selective Disaccharide Recognition by a Tricyclic Octaamide Cage
  作者：Grégory Lecollinet、Andrew P. Dominey、Trinidad Velasco、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4093::aid-anie4093>3.0.co;2-i

  日期：2002.11.4
• High-Affinity Disaccharide Binding by Tricyclic Synthetic Lectins
  作者：Bunyarithi Sookcharoenpinyo、Emmanuel Klein、Yann Ferrand、D. Barney Walker、Peter R. Brotherhood、Chenfeng Ke、Matthew P. Crump、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201200447

  日期：2012.5.7

  Stay flexible: Rigid preorganization is not always the best approach to molecular recognition. Unlike previous synthetic lectins, new receptors (see picture) were synthesized that possess conformational freedom which allows hydrophobically driven collapse of the cavity. Nonetheless, they bind their carbohydrate targets in water with ground‐breaking affinities (up to 4500 M−1 for methyl cellobioside

  保持灵活性：刚性预组织并非始终是分子识别的最佳方法。与以前的合成凝集素不同，合成了具有构象自由度的新受体（参见图片），该构象自由度允许疏水性驱动腔塌陷。但是，它们以开创性的亲和力（甲基纤维二糖苷的最高分子量为4500 M -1，R = Me）和选择性结合水中的碳水化合物目标 。