17β-hydroxy-3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-16-one | 135769-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-16-one
• 英文别名: (1S,2R,11S,14S,15R)-15-hydroxy-7-methoxy-14-methylpentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8-trien-16-one
• CAS: 135769-15-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: RGGBOFWSHBSZPU-XPSJOHQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-16-one 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10),15-tetraene-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition mediated synthesis and rearrangement of 16-functionalised 14α,17α-etheno-19-norsteroids

  摘要：

  Estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetates (1) undergo cycloaddition with 2-acetoxyacrylonitrile to give the corresponding 16 alpha,17 beta-diacetoxy 14 alpha,17 alpha-etheno 16 beta-carbonitriles (3), accompanied by minor regio- and stereoisomers depending upon reaction conditions. An X-ray crystal structure analysis of the major isomer derived from the reaction with 1b(3-OAc) confirmed the structure as 3,16 alpha,17 beta-triacetoxy-14,17 beta-ethenoestratriene-16 beta-carbonitrile (3b). Hydrolysis of the 16 alpha-acetoxy 16 beta-cyano moiety of 3 furnishes 17 beta-hydroxy 16-ketones which undergo stereoselective reduction to give mainly the corresponding 16 beta,17 beta-diols. Acid-mediated rearrangement of these diols or base treatment of the derived 17 beta-hydroxy 16 beta-mesylates results in ready 17(1)(17 --> 16)abeo rearrangement, thus providing synthetic access to 14 alpha,16 alpha-ethano derivatives of estrone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80652-9
• 作为产物：
  描述：

  16α,17β-diacetoxy-3-methoxy-14,17α-ethenoestra-1,3,5(10)-triene-16β-carbonitrile 在 10% palladium on active carbon 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 17β-hydroxy-3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-16-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition mediated synthesis and rearrangement of 16-functionalised 14α,17α-etheno-19-norsteroids

  摘要：

  Estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetates (1) undergo cycloaddition with 2-acetoxyacrylonitrile to give the corresponding 16 alpha,17 beta-diacetoxy 14 alpha,17 alpha-etheno 16 beta-carbonitriles (3), accompanied by minor regio- and stereoisomers depending upon reaction conditions. An X-ray crystal structure analysis of the major isomer derived from the reaction with 1b(3-OAc) confirmed the structure as 3,16 alpha,17 beta-triacetoxy-14,17 beta-ethenoestratriene-16 beta-carbonitrile (3b). Hydrolysis of the 16 alpha-acetoxy 16 beta-cyano moiety of 3 furnishes 17 beta-hydroxy 16-ketones which undergo stereoselective reduction to give mainly the corresponding 16 beta,17 beta-diols. Acid-mediated rearrangement of these diols or base treatment of the derived 17 beta-hydroxy 16 beta-mesylates results in ready 17(1)(17 --> 16)abeo rearrangement, thus providing synthetic access to 14 alpha,16 alpha-ethano derivatives of estrone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80652-9

文献信息

• 14Alpha, 17alpha-überbrückte 16-Hydroxyestratriene
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0430386A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Es werden die neuen 14α,17α-überbrückte Estratriene der allgemeinen Formel I beschrieben worin, wenn OR³ α-ständig ist R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Acyl- stoffatomen oder der Rest ―(CH₂)nCOOH mit n = 1 - 4 einer Carbonsäure ist, sowie außerdem R¹ für einen Benzyl-, C₁-C₈-Alkyl-oder C₃-C₅-Cycloalkylrest stehen, und wenn OR³ β-ständig ist R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sowie R¹ zusätzlich für einen C₁-C₈-Alkylrest stehen und in beiden Fällen A-B eine Etheno- oder Ethanobrücke bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen sind sehr starke Estrogene und zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.

  通式 I 的新型 14α、17α-桥式匀染剂 描述如下 其中 如果 OR³ 是 α-连续的 R¹、R² 和 R³ 相互独立地代表一个氢原子、一个酰基、一个烷基和一个烯基。 原子或 羧酸基-(CH₂)nCOOH（n=1-4）、 此外，R¹ 是苄基、C₁-C₈-烷基或 C₃-C₅-环烷基，以及 如果 OR³ 是 β-连续基 R¹、R² 和 R³ 各自代表一个氢原子或一个具有 1 至 12 个碳原子的酰基，R¹ 还代表一个 C₁-C₈-烷基，在这两种情况下，A-B 代表乙烯桥或乙桥 , 及其制备工艺。这些新化合物是非常强效的雌激素，适用于制药。
• US5529993A
  申请人：——

  公开号：US5529993A

  公开（公告）日：1996-06-25