(E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-1-diazo-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide | 1297604-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-1-diazo-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-3-[3-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutylamino]-1-diazo-2-oxoethyl]-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1297604-44-4
• 化学式: C₄₅H₆₆N₄O₆Si₂
• 分子量: 815.213
• InChiKey: WDXAPBKXAQBOKD-SLEBQGDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-1-diazo-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide 在 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以103 mg的产率得到(2R,3S)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5-((E)-3-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aperidine

  摘要：

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.

  DOI：

  10.1021/ol200728w