diethyl 1-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate | 1205658-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1205658-01-0
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₅
• 分子量: 415.445
• InChiKey: QJGVLDTXWRETEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  452.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 Amberlite-IRA-402 (OH) 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 diethyl 1-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amberlite–IRA-402（OH）离子交换树脂介导的吲哚嗪，吡咯并[1,2-a]喹啉和异喹啉的合成：产品的抗菌和抗真菌评估

  摘要：

  苯并吡啶鎓盐，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐是通过使用琥珀铁矿-IRA-402（OH）使杂环与2-溴苯乙酮与炔烃和烯烃反应而得的苯甲酰基吡啶鎓，喹啉鎓和异喹啉鎓盐制备的，许多吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉/异喹啉离子交换树脂为基础。对13种细菌和4种真菌菌株进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明15种细菌中的3种衍生物（4a，4b，7a）对所有13种菌株均有效，而10种衍生物显示出双重的抗菌和抗真菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.066

文献信息

• Efficient synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline derivatives in aqueous media
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hamid Estiri、Azadeh Bahreman

  DOI：10.1002/jhet.205

  日期：2009.11

  A one‐pot procedure for the synthesis of pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines and pyrrolo[1,2‐a]quinolines in good to excellent yields has been reported, using quinoline or isoquinoline, phenacylbromide derivatives and activated alkynes in aqueous medium. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  据报道，在含水介质中使用喹啉或异喹啉，苯并溴化物衍生物和活化炔烃，可以一锅法合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉，收率好至极好。 。J.杂环化​​学，（2009）。
• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要
• Amberlite–IRA-402 (OH) ion exchange resin mediated synthesis of indolizines, pyrrolo [1,2-a] quinolines and isoquinolines: Antibacterial and antifungal evaluation of the products
  作者：Abhijit Hazra、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Subhendu Naskar、Pritam Saha、Rupankar Paira、Krishnendu B. Sahu、Priyankar Paira、Soma Ghosh、Chandrima Sinha、Amalesh Samanta、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.066

  日期：2011.6

  A number of indolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines/isoquinolines were prepared from phenacyl pyridinium, quinolinium and isoquinolinium salts derived fromthe reaction of the heterocycles with 2-bromo acetophenone with alkynes and alkenes using amberlite–IRA-402 (OH) ion exchange resin as the base. Antibacterial and antifungal studies were carried out against thirteen bacterial and four fungal strains

  苯并吡啶鎓盐，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐是通过使用琥珀铁矿-IRA-402（OH）使杂环与2-溴苯乙酮与炔烃和烯烃反应而得的苯甲酰基吡啶鎓，喹啉鎓和异喹啉鎓盐制备的，许多吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉/异喹啉离子交换树脂为基础。对13种细菌和4种真菌菌株进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明15种细菌中的3种衍生物（4a，4b，7a）对所有13种菌株均有效，而10种衍生物显示出双重的抗菌和抗真菌功效。