(1S,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate | 314049-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-O-[[(1S,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]methyl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 314049-55-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅
• 分子量: 423.593
• InChiKey: ANLGCLUIXIEJNM-YTEZWJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氧气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  通过光学分辨率的Drimane倍半萜烯和Labdane二萜烯的通用合成中间体的光学拆分，可完成Copalol的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  Copalol（6）的两个对映异构体的总合成是通过消旋二醇[（±）-4 ]的旋光拆分完成的，该消旋二醇是drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用合成中间体。（±）-4和Boc-1-脯氨酸之间的酯化反应得到非对映体的单酯对（5a和5b），可以通过快速柱色谱法轻松分离。拆分的5a和5b进行PDC氧化，然后进行β消除，得到旋光的烯酮（9和ent -9）。两种烯酮分别以36％的收率和（-）-转化为（+）- 6在以下五个步骤中以26％的产率获得6：（1）Sakurai反应（TiCl 4促进烯丙基硅烷的共轭加成），（2）Wittig亚甲基化，（3）Wacker氧化，（4）Horner-Emmons反应和（5）DIBAL -H减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00791-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 8β-hydroxy-9β-hydroxymethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到(1S,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光学分辨率的Drimane倍半萜烯和Labdane二萜烯的通用合成中间体的光学拆分，可完成Copalol的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  Copalol（6）的两个对映异构体的总合成是通过消旋二醇[（±）-4 ]的旋光拆分完成的，该消旋二醇是drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用合成中间体。（±）-4和Boc-1-脯氨酸之间的酯化反应得到非对映体的单酯对（5a和5b），可以通过快速柱色谱法轻松分离。拆分的5a和5b进行PDC氧化，然后进行β消除，得到旋光的烯酮（9和ent -9）。两种烯酮分别以36％的收率和（-）-转化为（+）- 6在以下五个步骤中以26％的产率获得6：（1）Sakurai反应（TiCl 4促进烯丙基硅烷的共轭加成），（2）Wittig亚甲基化，（3）Wacker氧化，（4）Horner-Emmons反应和（5）DIBAL -H减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00791-2