ethyl 2-benzyl-3-butenoate | 39149-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-3-butenoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzylbut-3-enoate
• CAS: 39149-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NTUYANPFODRWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-butenoate 在 tris(dibenzoylmethano)iron(III) samarium diiodide 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium acetate 、 一氯化碘 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions of halo-substituted esters and lactones. New applications of organosamarium reagents

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions involving a broad range of halo substituted carboxylic acid derivatives have been accomplished in excellent yield employing samarium(II) iodide as the reductive coupling agent. Although particular substrates cyclized most effectively in THF in the presence of tripiperidinophosphine oxide, carboxylic acid esters, the focus of this report, cyclize equally well without such an additive in the presence of a catalytic quantity of iron(III) complexes. Thus a comprehensive series of halo substituted esters were cyclized in excellent yield to the corresponding 4-, 5-, and 6-membered carbocycles. The reaction is extremely mild and selective as demonstrated by experiments wherein alkyl chlorides, acetals, and olefins remain completely intact under the reaction conditions. In addition to introducing a convenient procedure for preparing stereodefined spirocyclic systems, a new ring expansion sequence has been developed that appears extremely general for the preparation of various ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo00077a053
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸乙酯 、 溴甲苯 以80%的产率得到ethyl 2-benzyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  木质素相关的四氢呋喃的试剂控制立体选择性合成

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，闭环易位的环状烯丙基硅氧烷3与醛的反应，得到了与呋喃喃木聚糖家族的天然产物有关的2,3,4-三取代的四氢呋喃。反应以完全的3,4-反式立体选择性进行，而C-2立体化学取决于所用的醛和路易斯酸。当三氟化硼醚化物与脂族或电子中性的芳基醛一起使用时，反应有利于2,3-顺式异构体8的生成，而富电子的芳基醛则通过路易斯酸介导而生成2,3-反式异构体9动力学上有利的顺式异构化异构体。异构化可通过使用将TMSOTf的作为促进剂来避免，并且因此，立体化学可以通过试剂的适当选择来调节。悬垂的3-乙烯基的裂解安装了呋喃喃喃糖聚糖共有的3-羟甲基。

  DOI：

  10.1021/jo048971a

文献信息

• Anion-catalyzed reactions of silyl ester polyenolates with electrophiles
  作者：Walter R. Hertler、Gade S. Reddy、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1021/jo00250a022

  日期：1988.7
• CHIUSOLI G. P.; COSTA M.; TERENGHI G.; MARI A., TRANSIT. METAL. CHEM., 1980, 5, NO 6, 379-382
  作者：CHIUSOLI G. P.、 COSTA M.、 TERENGHI G.、 MARI A.

  DOI：——

  日期：——
• HERTLER, WALTER R.;REDDY, GADE S.;SOGAH, DOTSEVI Y., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, C. 3532-3539
  作者：HERTLER, WALTER R.、REDDY, GADE S.、SOGAH, DOTSEVI Y.

  DOI：——

  日期：——