2-phenylmethyl-but-3-en-1-ol | 75950-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylmethyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-benzylbut-3-en-1-ol；2-Benzyl-3-buten-1-ol
• CAS: 75950-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WVAVWYSKHNRWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylmethyl-but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-phenylmethyl-2,2-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro[1,2]oxasilepine
  参考文献：
  名称：

  木质素相关的四氢呋喃的试剂控制立体选择性合成

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，闭环易位的环状烯丙基硅氧烷3与醛的反应，得到了与呋喃喃木聚糖家族的天然产物有关的2,3,4-三取代的四氢呋喃。反应以完全的3,4-反式立体选择性进行，而C-2立体化学取决于所用的醛和路易斯酸。当三氟化硼醚化物与脂族或电子中性的芳基醛一起使用时，反应有利于2,3-顺式异构体8的生成，而富电子的芳基醛则通过路易斯酸介导而生成2,3-反式异构体9动力学上有利的顺式异构化异构体。异构化可通过使用将TMSOTf的作为促进剂来避免，并且因此，立体化学可以通过试剂的适当选择来调节。悬垂的3-乙烯基的裂解安装了呋喃喃喃糖聚糖共有的3-羟甲基。

  DOI：

  10.1021/jo048971a
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((1-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenylmethyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种使用新脱磺酰化方法合成高烯丙醇的简便方法

  摘要：

  发现通过使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂和氢阴离子作为亲核试剂，通过烯丙基对甲苯基砜与醛反应获得的 2-甲苯磺酰基高烯丙醇很容易脱磺酰化为高烯丙醇，没有任何副反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1331

文献信息

• Reversible C–C Bond Activation Enables Stereocontrol in Rh-Catalyzed Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Megan H. Shaw、Niall G. McCreanor、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja511335v

  日期：2015.1.14

  cycloaddition with tethered alkenes to provide stereochemically complex N-heterocyclic scaffolds. These processes rely upon the generation and trapping of rhodacyclopentanone intermediates, which arise by regioselective, Cbz-directed insertion of Rh and CO into one of the two proximal aminocyclopropane C-C bonds. For cyclizations using cationic Rh(I)-systems, synthetic and mechanistic studies indicate that rhodacyclopentanone

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。
• Cu-Catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of 1,3-dienes with CO₂
  作者：Penglin Zhang、Zhanglang Zhou、Rumeng Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05056c

  日期：——

  A practical copper-catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of terminal 1,3-diene with carbon dioxide has been developed. Under mild reaction conditions, this chemistry afforded 2-benzyl-β,γ-unsaturated acid derivatives as products, which are a kind of important unit for bio-active molecules and versatile precursors for organic synthesis, with good functional group tolerance. The key

  已经开发出实用的铜催化的末端1，3-二烯与二氧化碳的高度区域选择性的1，2-氢羧化。在温和的反应条件下，该化学方法得到了2-苄基-β，γ-不饱和酸衍生物，该衍生物是生物活性分子的重要单元和有机合成的通用前体，具有良好的官能团耐受性。对照实验说明了该转化过程中的关键中间体。
• Diastereoselective Ring-Closing Metathesis:  Synthesis of P-Stereogenic Phosphinates from Prochiral Phosphinic Acid Derivatives
  作者：Katherine S. Dunne、Fabrice Bisaro、Barbara Odell、Jean-Marc Paris、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo0518708

  日期：2005.12.1

  The preparation of phosphorus-containing trienes featuring two diastereotopic vinyl moieties followed by a diastereoselective ring-closing metathesis is described. This methodology allowed for the synthesis of novel highly functionalized P-stereogenic heterocycles featuring both an exo- and an endocyclic double bond. An investigation into the factors influencing the diastereochemical outcome of the

  描述了以两个非对映异构乙烯基部分为特征，随后进行非对映选择性闭环复分解的含磷三烯的制备。该方法学允许合成具有外-和内环双键的新型高度官能化的P-立体异构杂环。还对影响闭环复分解的非对映化学结果的因素进行了研究，结果表明与磷结合的双键的几何结构很重要，在这些反应中1,3-立体诱导优于1,4-立体诱导。
• Diastereoselective cycloadditions of chiral homoallylic alcohols with benzonitrile oxide
  作者：Martin G. Kociolek、Chayanant Hongfa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00100-x

  日期：2003.2

  The first diastereoselective cycloaddition of a nitrile oxide with a homoallylic alcohol is discussed. The reaction of benzonitrile oxide with the magnesium alkoxides of chiral homoallylic alcohols has been shown to proceed with good diastereoselectivity, favoring the syn isomer of the resulting 2-isoxazoline.

  讨论了一氧化氮与均丙醇的第一次非对映选择性环加成反应。与手性高烯丙基醇的醇镁苄腈氧化物的反应已被证明具有良好的非对映选择性进行，有利于顺式的得到的2-异恶唑啉的异构体。
• Synthesis of (±)-lavandulol and its related homoallylic alcohol via allyl transfer from sulphur to tin
  作者：Yoshio Ueno、Seiichi Aoki、Makoto Okawara

  DOI：10.1039/c39800000683

  日期：——

  (±)-Lavandulol and related homoallylic alcohols were prepared by the stannolysis of allylic sulphones and the subsequent hydroxymethylation of the resulting allylic stannanes with trioxan–BF3·OEt2.

  （±）-Lavandulol和相关的均烯丙基醇是通过烯丙基砜的锡酸酯分解反应以及随后用三恶烷–BF 3 ·OEt 2对所得的烯丙基锡烷进行羟甲基化而制备的。