benzyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1281971-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-amino-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-amine
• CAS: 1281971-24-1
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: DYDAVEMWGWFNJE-NEPHXMAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 benzyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(L-prolylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物的合成与表征及糖基脯氨酰胺在不对称合成中的应用

  摘要：

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200522
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物的合成与表征及糖基脯氨酰胺在不对称合成中的应用

  摘要：

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200522

文献信息

• Efficient and Catalyst-Free Michael Addition of d-Glucosamines to Acetylenic and Vinylic Compounds: Access to Vinylogous Carbamates of d-Glucosamine Derivatives
  作者：Rama Peddinti、Arun Sharma、Jyoti Agarwal、Naresh Kamatham

  DOI：10.1055/s-0034-1380676

  日期：——

  An efficient, catalyst-free methodology has been developed for the Michael addition reaction between d -glucosamine derivatives and various Michael acceptors. All reactions proceeded smoothly at room temperature to furnish novel sugar-derived vinylogous carbamates in high chemical yields and excellent stereoselectivity.

  已经为 d-葡糖胺衍生物和各种迈克尔受体之间的迈克尔加成反应开发了一种高效、无催化剂的方法。所有反应都在室温下顺利进行，以高化学产率和优异的立体选择性提供新型糖衍生的乙烯基氨基甲酸酯。
• Glucosamine-Based Primary Amines as Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/jo1023156

  日期：2011.5.6

  Glucosamine derivatives have been synthesized starting from commercially available N-acetyl-D-glucosamine/glucosamine hydrochloride and have been employed successfully as efficient organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and aryl aldehydes having diversified substituents. Furthermore, the anomeric effect of various groups present at the anomeric position on the catalytic activity of these organocatalysts was also studied.