(2R,8R,9R)-9-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4,8,10-pentamethylundecane-5,7-dione | 136320-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,8R,9R)-9-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4,8,10-pentamethylundecane-5,7-dione
• CAS: 136320-70-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: XBXZAEKHRVTXLN-IEGUWTFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R,9R)-9-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4,8,10-pentamethylundecane-5,7-dione 在 三乙胺 、 (1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonic acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to the spirobicyclic ring system of oscillatoxin D

  摘要：

  Using a model system, a stereoselective assembly of the 1-oxaspiro[5.5]undec-4-ene-8-one ring system of the antileukemic natural products oscillatoxin D and 30-methyloscillatoxin D was demonstrated. A key step was an intramolecular attack of the C1-C3 beta-ketoester enol on a silyl-activated 2,3-dihydro-4-pyranone to create a silyloxy analogue of the natural product's spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80594-v
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 W-2 Raney Ni lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (2R,8R,9R)-9-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4,8,10-pentamethylundecane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to the spirobicyclic ring system of oscillatoxin D

  摘要：

  Using a model system, a stereoselective assembly of the 1-oxaspiro[5.5]undec-4-ene-8-one ring system of the antileukemic natural products oscillatoxin D and 30-methyloscillatoxin D was demonstrated. A key step was an intramolecular attack of the C1-C3 beta-ketoester enol on a silyl-activated 2,3-dihydro-4-pyranone to create a silyloxy analogue of the natural product's spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80594-v