1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium nickel tribromide | 876349-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium nickel tribromide
• 英文别名: [NiBr3](1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium)；Dibromonickel;diphenyl-[2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]ethyl]phosphane;bromide；dibromonickel;diphenyl-[2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]ethyl]phosphane;bromide
• CAS: 876349-05-2
• 化学式: C₂₆H₂₈Br₃N₂NiP
• 分子量: 697.897
• InChiKey: ZHTOJYZXJXZRTF-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium nickel tribromide
  参考文献：
  名称：

  Contribution of heterobifunctional ligands to transition metal-catalysed C--C coupling reactions

  摘要：

  在这篇报道中，作者回顾了他们在C-C偶联催化方面的最新成果。首先，介绍了一种基于NHC-膦（NHC = N-杂环卡宾）镍复合物的高效催化体系，用于Kumada-Tamao-Corriu偶联反应。然后，报告了手性二茂铁NHC-膦的钯复合物在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用，获得了高催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达46%）。手性二茂铁膦醚在不对称Suzuki-Miyaura反应中也进行了测试，表现出良好的催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达37%）。最后，介绍了一种二茂铁铑(III)复合物的原创合成及其成功作为催化剂通过C-H活化2-苯基吡啶进行C-C偶联反应的应用。

  DOI：

  10.3906/kim-1507-73
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 苯基氯化镁 在 1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium nickel tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Contribution of heterobifunctional ligands to transition metal-catalysed C--C coupling reactions

  摘要：

  在这篇报道中，作者回顾了他们在C-C偶联催化方面的最新成果。首先，介绍了一种基于NHC-膦（NHC = N-杂环卡宾）镍复合物的高效催化体系，用于Kumada-Tamao-Corriu偶联反应。然后，报告了手性二茂铁NHC-膦的钯复合物在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用，获得了高催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达46%）。手性二茂铁膦醚在不对称Suzuki-Miyaura反应中也进行了测试，表现出良好的催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达37%）。最后，介绍了一种二茂铁铑(III)复合物的原创合成及其成功作为催化剂通过C-H活化2-苯基吡啶进行C-C偶联反应的应用。

  DOI：

  10.3906/kim-1507-73

文献信息

• Nickel(II) complexes with bifunctional phosphine–imidazolium ligands and their catalytic activity in the Kumada–Corriu coupling reaction
  作者：Joffrey Wolf、Agnès Labande、Jean-Claude Daran、Rinaldo Poli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.09.010

  日期：2006.1

  Zwitterionic Ni(II) complexes of type NiX3(NCN+), (NCN+ = 1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium and X = Cl, 6; Br, 7), have been prepared by addition of NCN+ bromide (1a) or tetrafluoroborate (1b) to NiX2L, and characterised by X-ray crystallography. They have been used as catalytic precursors in the Kumada-Corriu coupling reaction between phenylmagnesium chloride and 4-chloroanisole, yielding high catalytic activities. Stoechiometric deprotonation investigations did not provide clear evidence for the formation of coordinated carbene species. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Contribution of heterobifunctional ligands to transition metal-catalysed C--C coupling reactions
  作者：Agnes LABANDE、Eric DEYDIER、Eric MANOURY、Jean-Claude DARAN、Catherine AUDIN、Rinaldo POLI

  DOI：10.3906/kim-1507-73

  日期：——

  In this account the authors' latest results in C-C coupling catalysis are reviewed. First, an efficient catalytic system for the Kumada-Tamao-Corriu coupling reaction based on NHC-phosphine (NHC = N-heterocyclic carbene) nickel complexes is presented. Then the use of palladium complexes of chiral ferrocenyl NHC-phosphines in the asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reaction is reported. High catalytic activities and moderate enantioselectivities (ee up to 46%) were obtained. Chiral ferrocenyl phosphine-ethers were also tested in the asymmetric Suzuki-Miyaura reaction yielding good activities and moderate enantioselectivities (ee up to 37%). Finally, the original synthesis of a ferrocenyl rhodium(III) complex and its successful use as catalyst for a C-C coupling reaction via C-H activation of 2-phenylpyridine is presented.

  在这篇报道中，作者回顾了他们在C-C偶联催化方面的最新成果。首先，介绍了一种基于NHC-膦（NHC = N-杂环卡宾）镍复合物的高效催化体系，用于Kumada-Tamao-Corriu偶联反应。然后，报告了手性二茂铁NHC-膦的钯复合物在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用，获得了高催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达46%）。手性二茂铁膦醚在不对称Suzuki-Miyaura反应中也进行了测试，表现出良好的催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达37%）。最后，介绍了一种二茂铁铑(III)复合物的原创合成及其成功作为催化剂通过C-H活化2-苯基吡啶进行C-C偶联反应的应用。