(-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol | 52079-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol
• 英文别名: (4aS)-(4ar,8at)-Decahydro-[2c]naphthol；(4aS)-2c-Hydroxy-(4arH.8atH)-decalin；2-Naphthalenol, decahydro-, [2S-(2alpha,4aalpha,8abeta)]；(2S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 52079-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UPMAOXLCTXPPAG-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (+)-(4aS,8aS)-octahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。第十一次沟通。镰刀菌对（±）-反式和（±）-顺式十萘醌-（2）的还原和氧化

  摘要：

  镰刀菌（TEHON）BOEDIJN将（±）-反式十烯酮-（2）（I，II）还原为对映体反式十烯酮-（2）（III至VI）的两个非对映异构体对，其中以（2 S）配置占主导地位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420735
• 作为产物：
  描述：

  trans-decalin-2-one 在 air 、 curvularia falcata 作用下， 生成 (-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。第十一次沟通。镰刀菌对（±）-反式和（±）-顺式十萘醌-（2）的还原和氧化

  摘要：

  镰刀菌（TEHON）BOEDIJN将（±）-反式十烯酮-（2）（I，II）还原为对映体反式十烯酮-（2）（III至VI）的两个非对映异构体对，其中以（2 S）配置占主导地位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420735

文献信息

• Decahydronaphthoic Acids and their Relationship to the Decalols and Decalylamines.¹ A Stereochemical Study of the Reaction of Nitrous Acid with Decalylamines
  作者：William G. Dauben、Robert C. Tweit、Christina Mannerskantz

  DOI：10.1021/ja01646a043

  日期：1954.9
• Hueckel; Sowa, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 57,59
  作者：Hueckel、Sowa

  DOI：——

  日期：——
• ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI;KABUTO, CHIZUKO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3689-3694
  作者：ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI、KABUTO, CHIZUKO

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 11. Mitteilung. Die Reduktion und Oxydation von (±)-<i>trans</i>- und (±)-<i>cis</i>-Dekalon-(2) mit<i>Curvularia falcata</i>
  作者：V. Prelog、H. E. Smith

  DOI：10.1002/hlca.19590420735

  日期：——

  Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (±)-trans-Dekalon-(2) (I, II) zu zwei diastereomeren Paaren von enantiomeren trans-Dekalolen-(2) (III bis VI), von welchen diejenigen mit (2 S)-Konfiguration überwiegen.

  镰刀菌（TEHON）BOEDIJN将（±）-反式十烯酮-（2）（I，II）还原为对映体反式十烯酮-（2）（III至VI）的两个非对映异构体对，其中以（2 S）配置占主导地位。
• Enantioselectivity of microbial hydrolysis of (.+-.)-decahydro-2-naphthyl acetates. Preparations and absolute configurations of chiral decahydro-2-naphthols
  作者：Takayuki Oritani、Kyohei Yamashita、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/jo00194a004

  日期：1984.10