2-amino-4-(2-cyano-phenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 50800-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-cyano-phenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Amino-4-(2-cyanophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-4-(2-cyanophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 50800-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: ICLBVFLUHVYYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 3-氨基-3-亚氨基丙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2-amino-4-(2-cyanophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester of melting point 165°C (ethanol) is obtained的产率得到2-amino-4-(2-cyano-phenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,4-dihydropyridine derivatives

  摘要：

  在5位带有羰基功能，6位可选择性地被低烷基或苯基取代的2-氨基-1,4-二氢吡啶和相应的2-氨基-1,4,5,6,7,8-六氢-5-氧喹啉衍生物，这些衍生物进一步在3位被羰基基团取代，在4位可选择性地被低烷基、苯基、取代苯基或杂环基取代，是抗高血压药物和冠状血管扩张剂。这些化合物，其中2-氨基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一个代表性实施例，是通过酰乙酰乙酸酯和酰胺缩合制备的。交叉参考：本文是1974年2月1日提交的第438,603号申请的分案，现已获得美国专利号3,929,798，该申请是1973年2月28日提交的第336,639号申请的分案，现已获得美国专利号3,867,393。

  公开号：

  US03971790A1

文献信息

• 2-Amino-4-pyrimidyl-1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04022898A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  2-Amino-1,4-dihydropyridines bearing a carbonyl function in the 5-position and being optionally substituted by lower alkyl or phenyl in the 6-position, and the corresponding 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinolines, which derivatives are further substituted by a carbonyl group in the 3-position and optionally substituted in the 4-position by lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or a heterocyclic group are antihypertensive agents and coronary vessel dilators. The compounds, of which 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3,5-diethyl ester is a representative embodiment, are prepared through condensation of an ylideneacetoacetic acid ester and an amidine.

  在5位带有羰基功能并在6位可选择取代为较低烷基或苯基的2-氨基-1,4-二氢吡啶和相应的2-氨基-1,4,5,6,7,8-六氢-5-氧喹啉衍生物，其衍生物在3位进一步取代为羰基基团并在4位可选择取代为较低烷基、苯基、取代苯基或杂环基团，可作为降压剂和冠状血管扩张剂。这些化合物通过酰乙酰乙酸酯和肼的缩合反应制备，其中2-氨基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一个代表性的实施例。
• US3939171A
  申请人：——

  公开号：US3939171A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3946026A
  申请人：——

  公开号：US3946026A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3935223A
  申请人：——

  公开号：US3935223A

  公开（公告）日：1976-01-27
• US4001235A
  申请人：——

  公开号：US4001235A

  公开（公告）日：1977-01-04