(E)-N,N-diisopropyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynamide | 1245655-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N,N-diisopropyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynamide
• CAS: 1245655-28-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NOSi
• 分子量: 335.605
• InChiKey: ZVIANZVIPFCEHY-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diisopropyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynamide 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 C₆₈H₆₀Cl₂F₈Fe₄Rh₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1066509
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid 、 二异丙胺 在 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-N,N-diisopropyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1066509