(E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid | 1245655-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid
• CAS: 1245655-52-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: HEORPAWIAOBIPM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1066509
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1066509

文献信息

• Dinuclear Zinc Catalyzed Asymmetric Spirannulation Reaction: An Umpolung Strategy for Formation of α-Alkylated-α-Hydroxyoxindoles
  作者：Barry M. Trost、Keiichi Hirano

  DOI：10.1021/ol300577y

  日期：2012.5.18

  A highly diastereo- and enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated esters and 3-hydroxyoxindoles catalyzed by a dinuclear zinc-ProPhenol complex is reported. The stereoselective Michael additions of 3-hydroxyoxindoles and the subsequent transesterifications afford spirocyclic δ-lactones.

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。