[4-(2-furyl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]phenylmethanone | 1009592-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(2-furyl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]phenylmethanone
• 英文别名: [4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]-(phenyl)methanone；[4-(furan-2-yl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1009592-66-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 384.391
• InChiKey: SFXHLBSHPUXSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-furyl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]phenylmethanone 、 硫酸二甲酯 以85%的产率得到3-benzoyl-4-(2-furyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-6-phenylpyridin-1-ium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Nitropyridines: IV. Synthesis of 3-(2-furyl)biphenyls by recyclization of nitropyridinium salts

  摘要：

  The two-component Hantzsch synthesis using 3-(2-furyl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one and various enamines gave the corresponding nitro-substituted dihydropyridines which were converted into nitropyridines and N-methylpyridinium salts. Recyclization of the latter by the action of aqueous-alcoholic alkali led to the formation of 3-(2-furyl)-2-nitrobiphenyl derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428007040197
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-amino-1-propene 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [4-(2-furyl)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Nitropyridines: IV. Synthesis of 3-(2-furyl)biphenyls by recyclization of nitropyridinium salts

  摘要：

  The two-component Hantzsch synthesis using 3-(2-furyl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one and various enamines gave the corresponding nitro-substituted dihydropyridines which were converted into nitropyridines and N-methylpyridinium salts. Recyclization of the latter by the action of aqueous-alcoholic alkali led to the formation of 3-(2-furyl)-2-nitrobiphenyl derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428007040197

文献信息

• Multicomponent synthesis of unsymmetrical 5-nitropyridines
  作者：Vladislav A. Koveza、Ivan V. Kulakov、Zarina T. Shulgau、Tulegen M. Seilkhanov

  DOI：10.1007/s10593-019-02403-x

  日期：2018.12

  the presence of copper(II) nitrate (10 mol %), leading to the respective 5-nitro-6-phenylpyridines. The performed multicomponent reactions met the general principles of green chemistry. Synthesis of these unsymmetrical 5-nitro-6-phenylpyridines via the formation of 1,4-dihydropyridine intermediates under the conditions of multicomponent reaction significantly shortened the overall reaction time, decreased

  2-硝基苯乙酮，糠醇，β-二羰基化合物和乙酸铵的反应生成3-取代的4-（2-呋喃基）-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶，它们在硝酸钾中被氧化存在硝酸铜（II）（10mol％），导致各自的5-硝基-6-苯基吡啶。进行的多组分反应符合绿色化学的一般原理。在多组分反应条件下通过形成1,4-二氢吡啶中间体来合成这些不对称的5-硝基-6-苯基吡啶，显着缩短了总反应时间，减少了步骤数，并提高了收率。