1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-脱氧-3-氟-alpha-d-吡喃葡萄糖 | 20409-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-脱氧-3-氟-alpha-d-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-D-glucopyranoside；3-Fluor-3-deoxy-α-D-glucopyranose-tetraacetat；1,2,4,6-Tetra-o-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-alpha-d-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20409-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• mdl: MFCD00061650
• 分子量: 350.298
• InChiKey: LIPVVBXVHVLOLU-ITGHMWBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-脱氧-3-氟-alpha-d-吡喃葡萄糖 、 三正丁胺 在 磷酸 、 lithium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  P2Y14 受体的分子识别：探索尿苷-5'-二磷酸葡萄糖的结构许可末端糖部分

  摘要：

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.024
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol trifluoromethanesulfonate 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-脱氧-3-氟-alpha-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 在杀稻瘟菌素 S 生物合成过程中催化自由基介导的 1,2-二醇脱水

  摘要：

  由于自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶 BlsE的参与，杀稻瘟菌素 S 的生物合成引起了人们的关注。最初将 BlsE 指定为自由基介导的氧化还原中性脱羧酶是不寻常的，因为该反应似乎没有生物合成目的，需要通过随后的羧化步骤来逆转。此外，除了 BlsE 之外，迄今为止报道的所有其他自由基 SAM 脱羧酶本质上都是氧化的。然而，对 BlsE 反应的仔细分析表明，BlsE 不是脱羧酶，而是一种裂解酶，它催化 cytosylglucuronic acid (CGA) 脱水形成 cytosyl-4'-keto-3'-deoxy- d -glucuronic acid，其可以在体外快速非酶脱羧. 对底物同位素、氟化类似物以及基于 BlsE·SAM (2.09 Å) 和 BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) 配合物的 X 射线晶体结构的计算模型的分析表明，BlsE 催化可能通过直接消除来自 CGA

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12010

文献信息

• UNSATURATED FLUOROKETONUCLEOSIDES AS ANTICANCER AGENTS: THE SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 5-FLUORO-1-(3,4-DI-DEOXY-3-FLUORO-6-O-TRITYL-β-D-<i>GLYCERO</i>-HEX-3-ENO-PYRANOS-2-ULOSYL) URACIL
  作者：M. J. Egron、B. I. Dorange、K. Antonakis、J. Herscovici、A. P. Ollapally

  DOI：10.1081/ncn-120006828

  日期：2002.7

  Direct oxidation of 5-fluoro-1-(4-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-beta-D-glucopyranosyl) uracil 9 led to the title compound 10 after a beta-elimination reaction. The formation of the hydrate of ketone 10 due to the highly electronegative fluorine atom in the a position to the carbonyl group, prompted us to carry out a comparative study of different methods of oxidation and to define the best strategy

  5-氟-1-（4-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）尿嘧啶9的直接氧化导致β-消除反应后产生标题化合物10 。由于羰基a位置的高负电性氟原子而形成的酮10水合物，促使我们进行了不同氧化方法的比较研究，并确定了合成此类分子的最佳策略。报告了体外和体内生物学评估的结果。
• 3-Fluoroazetidinecarboxylic Acids and <i>trans,trans-</i>3,4-Difluoroproline as Peptide Scaffolds: Inhibition of Pancreatic Cancer Cell Growth by a Fluoroazetidine Iminosugar
  作者：Zilei Liu、Sarah F. Jenkinson、Tom Vermaas、Isao Adachi、Mark R. Wormald、Yukako Hata、Yukiko Kurashima、Akira Kaji、Chu-Yi Yu、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00463

  日期：2015.5.1

  Reverse aldol opening tenders amides of 3-hydroxyazetidinecarboxylic acids (3-OH-Aze) unstable above pH 8. Axe, found in sugar beet, is mis-incorporated for proline in peptides in humans and is associated with multiple sclerosis and teratogenesis. Axe-containing peptides may be oxygenated by prolyl hydroxylases resulting in potential damage of the protein by a reverse aldol of the hydroxyazetidine; this, rather than changes in conformation; may account for the deleterious effects of Axe. This paper describes the synthesis of 3-fluoro-Aze amino acids as hydroxy-Aze analogues which are not susceptible to aldol cleavage. 4-(Azidomethyl)-3-fluoro-Aze and 3,4-difluoroproline are new peptide building blocks. trans,trans-2,4-dihydroxy-3-fluoroazetidine, an iminosugar, inhibits the growth of pancreatic cancer cells to a similar degree as gemcitabine.
• 5-Fluoro-1-(3,4-dideoxy-3-fluoro-6-0-trityl-beta-D-glycero-hex-3-eno-pyranos-2-ulosyl (Uracil): Anticancer Agent
  作者：Abraham P. Ollapally、Ismet Bennouna-dorange、Thomas L. Whitaker

  DOI：10.1080/15257779908041547

  日期：1999.4

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene glucofuranose on mild oxidation, reduction, fluorination and deisopropylidenation followed by acetylation gave peracetylated 3-deoxy-3-fluoro-alpha-D-glucopyranose. This was coupled with silylated 5 fluorouracil. The nucleoside was deacetylated and after several subsequent protection and deprotection and final oxidation afforded the title compound.