methyl 1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-4-(4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1399296-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-4-(4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1399296-52-6
• 化学式: C₂₃H₂₀BrClN₄O₂
• 分子量: 499.794
• InChiKey: BQXPNZAVIZSGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(azido)(phenyl)-λ³-iodanyl]-1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 1-(2-bromobenzyl)-2,5-dimethyl-4-(4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indirect C–H Azidation of Heterocycles via Copper-Catalyzed Regioselective Fragmentation of Unsymmetrical λ³-Iodanes

  摘要：

  A C-H bond of electron-rich heterocycles is transformed into a C-N bond in a reaction sequence comprising the formation of heteroaryl(phenyl)iodonium azides and their in situ regioselective fragmentation to heteroaryl azides. A Cu(I) catalyst ensures complete regiocontrol in the fragmentation step and catalyzes the subsequent 1,3-dipolar cycloaddition of the formed azido heterocycles with acetylenes. The heteroaryl azides can also be conveniently reduced to heteroarylamines by aqueous ammonium sulfide. The overall C-H to C-N transformation is a mild and operationally simple one-pot sequential multistep process.

  DOI：

  10.1021/ja305574k