2-bromo-1-phenyldecan-1-one | 118631-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenyldecan-1-one
• CAS: 118631-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO
• 分子量: 311.262
• InChiKey: XGJRZYZDMPECBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyldecan-1-one 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,8-diphenyl-2,7-dioctyl-difurano[2,3-a:2',3'-f]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  双光子光敏生产单线态氧

  摘要：

  单线态分子氧 (a(1)Delta(g)) 已产生和光学检测到双光子非线性激发的敏化剂与聚焦激光束。实验是使用甲苯溶液进行的，其中含有取代的二呋喃萘或取代的二苯乙烯基苯作为敏化剂。数据表明，二呋喃萘的双光子吸收截面相对较大，并且显着取决于连接到发色团的官能团。用于表征单线态氧产生的时间分辨 1270 nm 磷光信号与来自其他双光子光谱研究的信号（例如，可以被散射辐射掩盖的微弱信号）大致相同的方式受到限制。尽管如此，

  DOI：

  10.1021/ja003468a
• 作为产物：
  描述：

  癸基苯 在 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到2-bromo-1-phenyldecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧可见光光氧化直接从烷基芳烃合成α-溴酮†

  摘要：

  氧自由基氧化烷基芳烃直接合成α-溴酮。 氢溴酸被报道。这种直接氧化反应的关键成功在于控制溴化醋酸和乙醇，通过溶剂分解原位生成乙酸乙酯 在反应过程中。

  DOI：

  10.1039/c0ob00101e

文献信息

• Efficient Reduction of 2-Haloacetophenone Derivatives to the Corresponding Halohydrins by 9,10-Dihydro-10-methylacridine in the Presence of Titanium Tetrachloride, Comparison with the Reduction in the Presence of Perchloric Acid
  作者：Seiji Mochizuki、Shunichi Fukuzumi、Toshio Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.3049

  日期：1989.9

  derivatives are reduced by an acid-stable NADH model compound, 9,10-dihydro-10-methylacridine, in the presence of HClO4 in acetonitrile at 335 K to yield 10-methylacridinium ion and the parent acetophenone derivatives as well as halohydrins, while the reduction of 2-haloacetophenone derivatives in the presence of TiCl4 in dichloromethane undergoes much more readily even at 298 K to yield the corresponding

  2-卤代苯乙酮衍生物被酸稳定的 NADH 模型化合物 9,10-二氢-10-甲基吖啶还原，在 HClO4 存在下，在 335 K 的乙腈中生成 10-甲基吖啶离子和母体苯乙酮衍生物以及卤代醇，而在二氯甲烷中 TiCl4 存在下 2-卤代苯乙酮衍生物的还原即使在 298 K 下也更容易发生，以选择性地产生相应的卤代醇。
• Silica Sulfuric Acid-promoted Deacylation of α-Bromo-β-diketones
  作者：Tadashi Aoyama、Sho Kubota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1246/cl.2011.484

  日期：2011.5.5

  Novel deacylation of α-bromo-β-diketones using silica sulfuric acid (SSA) has been developed. Deacylation of 3-bromopentane-2,4-diones and 2-bromobutane-1,3-diones were carried out in the presence of SSA in dichloroethane under mild conditions to obtain the corresponding α-bromo ketones in good to excellent yields. SSA also promoted the Friedel–Crafts type alkylation of benzene with 3-(sec-alkyl)-2,4-pentanediones to give the corresponding triarylmethanes in high yields in benzene.

  利用二氧化硅硫酸（SSA）开发出了α-溴-β-二酮的新型脱乙酰化方法。在 SSA 存在下，在温和条件下，在二氯乙烷中对 3-溴戊烷-2,4-二酮和 2-溴丁烷-1,3-二酮进行了脱乙酰化反应，得到了相应的α-溴酮，收率从良好到极佳。SSA 还能促进苯与 3-(仲烷基)-2,4-戊二酮的 Friedel-Crafts 型烷基化反应，从而在苯中高产率地得到相应的三芳基甲烷。
• Flow technology enabled preparation of C3-heterosubstituted 1-azabicyclo[1.1.0]butanes and azetidines: accessing unexplored chemical space in strained heterocyclic chemistry
  作者：Pantaleo Musci、Marco Colella、Michael Andresini、Andrea Aramini、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/d2cc01641a

  日期：——

  The use of flow technology as an enabling tool for accessing 1-azabicyclo[1.1.0]butanes bearing strained 3-, 4-, and 5-membered O-heterocycles with C3(N-het)–C2(O-het) connectivity is reported. Reactivity and chemoselectivity (N-ring vs. O-ring) were also evaluated. New chemical space has been explored and new structural motifs such as ABB-aziridines or spiro azetidine-oxazetidines are also reported

  使用流动技术作为获得具有 C3 (N-het) –C2 (O-het)连接的应变 3-、4-和 5-元 O-杂环的 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷的有利工具被报道。还评估了反应性和化学选择性（N 环与O 环）。已经探索了新的化学空间，并且还报道了新的结构基序，例如 ABB-氮丙啶或螺氮杂环丁烷-恶氮杂环丁烷。
• Acid-catalyzed electron-transfer processes in reduction of .alpha.-haloketones by an NADH model compound and ferrocene derivatives
  作者：Shunichi Fukuzumi、Seiji Mochizuki、Toshio Tanaka

  DOI：10.1021/ja00186a056

  日期：1989.2
• Simple Method for sp2–sp3 and sp3–sp3 Carbon–Carbon Bond Activation in 2-Substituted 1,3-Diketones
  作者：Tadashi Aoyama、Mamiko Hayakawa、Sho Kubota、Sumire Ogawa、Erika Nakajima、Emi Mitsuyama、Taku Iwabuchi、Haruki Kaneko、Rina Obara、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0034-1378862

  日期：——

  Simple and efficient methods were developed for sp(2)-sp(3) and sp(3)-sp(3) C-C bond-activation reactions of 2-substituted 1,3-diketones. 3-Substituted 3-bromopentane-2,4-diones were deacylated in the presence of an aromatic compound and a silica gel supported Bronsted acid containing sulfonic groups. The carbocation formed by cleavage of the sp(3)-sp(3) C-C bond of the dione alkylated the aromatic compound.