4-(chloromethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole | 70380-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: tetra-O-acetyl-1-(4-chloromethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-β-D-1-deoxy-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(chloromethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70380-32-4
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₉
• 分子量: 447.829
• InChiKey: KDXAELUBMIXVJY-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  547.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-(azidomethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-(chloromethyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169

文献信息

• Click Multivalent Heterogeneous Neoglycoconjugates - Modular Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801169

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of structurally diverse, multivalent, heterogeneous neoglycoconjugates by means of a series of different click-based strategies is described. The methodology is highly efficient and versatile allowing for easy access to a series of mannose (α-Man)-containing glycoconjugates differing in their valency, nature of the scaffold, nature of the constitutive sugars and length of the

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)