4-氨基-6-羟基-2-甲基-5-硝基嘧啶 | 2209-72-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-6-羟基-2-甲基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 4-amino-6-hydroxy-2-methyl-5-nitrosopyrimidine
• 英文别名: 4-amino-2-methyl-5-nitrosopyrimidin-6-ol；6-amino-2-methyl-5-nitroso-1H-pyrimidin-4-one；4-Amino-6-hydroxy-2-methyl-5-nitroso-pyrimidin；6-Amino-2-methyl-5-nitroso-1H-pyrimidin-4-one；4-amino-2-methyl-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 2209-72-5
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• mdl: MFCD09260881
• 分子量: 154.128
• InChiKey: DRDJDNORXOOBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲基-5-硝基嘧啶 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以32%的产率得到5-Methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  (1H-Imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine derivatives: A novel class of potent MSK-1-inhibitors

  摘要：

  A novel series of imidazo[4,5-c]pyridines bearing a 1,2,5-oxadiazol-3-ylamine functionality has been developed. These are potent inhibitors of mitogen and stress-activated protein kinase-1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到4-氨基-6-羟基-2-甲基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  N8-糖基化的8-氮杂嘌呤和甲基化的嘌呤核糖核酸酶：碱基配对性质的合成和研究。

  摘要：

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01576

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic and Cytotoxic Studies of Biologically Active New Schiff Bases Derived from p-Nitrobenzaldehyde
  作者：Amjid Iqbal、Hamid Latif Siddiqui、Chaudhary Muhammad Ashraf、Mujahid Hussain Bukhari、Chaudhary Muhammad Akram

  DOI：10.1248/cpb.55.1070

  日期：——

  Thirteen new Schiff bases derived from p-nitrobenzaldehyde were synthesized by condensation with the appropriate amines. An unusual reduction of the p-nitrobenzaldehyde to the corresponding alcohol was also observed in one of the reactions. The structures of the compounds were identified using spectroscopic techniques. Cytotoxicity for the titled compounds was studied against Brine Shrimp, used as

  通过与适当的胺缩合，合成了十三种衍生自对硝基苯甲醛的新席夫碱。在一个反应​​中也观察到对硝基苯甲醛向相应的醇的不寻常还原。使用光谱技术鉴定化合物的结构。研究了标题化合物对用作试验动物的盐水虾的细胞毒性。
• Medicaments
  申请人：Alberti John Michael

  公开号：US20050153978A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A method of treating an Msk-1 and/or ROCK(1 and 2) mediated disease or condition in a mammal comprising administration of an effective amount of a compounds of the formula (I) and physiologically acceptable salts thereof wherein, R 1 is a 5, or 6 membered heterocyclic group selected from group a, b, c or d wherein X 1 is a group selected from N or CR 7 and X 2 is a group selected from O, S or NR 8 ; X 3 and X 4 which may be the same or different is a group selected from N or CR 7 ; X 5 is a group selected from O, S or NR 8 and X 6 is N or CR 7 ; X 7 , X 8 and X 9 may be the same or different and selected from a group N or CR 7 , pharmaceutical compositions, novel compounds and processes for their preparation.

  一种治疗哺乳动物中MSK-1和/或ROCK（1和2）介导的疾病或病况的方法，包括给予化合物(I)及其生理上可接受的盐的有效量，其中，R1是从a、b、c或d组中选择的5个或6个成员的杂环基团，其中X1是选择自N或CR7的基团，X2是选择自O、S或NR8的基团；X3和X4可以相同或不同，是选择自N或CR7的基团；X5是选择自O、S或NR8的基团，X6是N或CR7；X7、X8和X9可以相同或不同，选择自N或CR7的基团；制备这些新化合物的药物组合物和方法。
• Singh, Ajai K.; Roy, Bani; Nath, Devlina, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 5, p. 549 - 550
  作者：Singh, Ajai K.、Roy, Bani、Nath, Devlina、Singh, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUURA, SADAO;TRAUB, HERMANN;ARMAREGO, WILFRED L. F., PTERIDINES, 1,(1989) N, C. 73-82
  作者：MATSUURA, SADAO、TRAUB, HERMANN、ARMAREGO, WILFRED L. F.

  DOI：——

  日期：——
• (1H-Imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine derivatives: A novel class of potent MSK-1-inhibitors
  作者：Mark J. Bamford、Michael J. Alberti、Nicholas Bailey、Susannah Davies、David K. Dean、Alessandra Gaiba、Stephen Garland、John D. Harling、David K. Jung、Terence A. Panchal、Christopher A. Parr、Jon G. Steadman、Andrew K. Takle、James T. Townsend、David M. Wilson、Jason Witherington

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.021

  日期：2005.7

  A novel series of imidazo[4,5-c]pyridines bearing a 1,2,5-oxadiazol-3-ylamine functionality has been developed. These are potent inhibitors of mitogen and stress-activated protein kinase-1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图