4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶 | 767-16-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶
• 中文别名: 6-氨基-2-甲基-3H-嘧啶-4-酮；6-氨基-2-甲基-4-羟基嘧啶
• 英文名称: 6-amino-2-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Amino-2-methyl-4(1H)-pyrimidinone；4-amino-2-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 767-16-8
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD00023266
• 分子量: 125.13
• InChiKey: MVHONLHZERWNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  228.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933599090

SDS

4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶水合物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-6-hydroxy-2-methylpyrimidine Hydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 造成轻微皮肤刺激
造成眼刺激
防范说明
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激：求医/就诊。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶水合物
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 767-16-8
俗名： 6-Amino-2-methyl-4-pyrimidinol Hydrate , 6-Amino-2-methyl-3H-pyrimidin-4-
one Hydrate
分子式： C5H7N3O·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶是一种杂环化合物，可用作有机中间体。

制备

4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶是通过盐酸乙脒和氰基乙酸乙酯一步反应制得的嘧啶类衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶 在 甲醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-甲氧基-2-甲基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  Hirano; Yonemoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 234,236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-甲基嘧啶 在 盐酸 、 氨 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氨基-6-羟基-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Researches on Pyrimidines: Certain Derivatives of 2-Methylpyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a007

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES 934
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20090023719A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A compound of formula (I) where one of A 1 , A 2 or A 3 is N, and the others are independently selected from CH or N; ring B is a fused 5 or 6-membered carbocyclic or heterocyclic which is optionally substituted as defined in the specification, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined in the specification. The compounds are inhibitors of EphB4 or EphA2 and therefore may be useful in pharmaceutical compositions for the treatment of conditions such as cancer.

  式（I）的化合物，其中A1、A2或A3中的一个是N，其他的独立地选择自CH或N；环B是一个融合的5或6元碳环或杂环，可按规范中定义的方式取代，R1、R2、R3、R4和n如规范中定义。这些化合物是EphB4或EphA2的抑制剂，因此可能在用于治疗癌症等疾病的药物组合物中有用。
• <i>N</i>⁸-Glycosylated 8-Azapurine and Methylated Purine Nucleobases: Synthesis and Study of Base Pairing Properties
  作者：Piotr Leonczak、Puneet Srivastava、Omprakash Bande、Guy Schepers、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01576

  日期：2019.11.1

  In this report, we present the synthesis of N8-glycosylated 8-aza-2-methylhypoxanthine and 8-aza-6-thiohypoxanthine 2'-deoxynucleosides as well as methylated 2'-deoxynebularine derivatives. In vitro base pairing properties between each modified and canonical nucleobase were studied. As demonstrated by Tm, incorporation of the modified bases in DNA resulted, with few exceptions, in low stability of

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，
• Studies in the heterocyclic series. XVIII. Utilization of 4-aminopyrimidine chemistry in 1,4,7,9-tetraazabenzo[<i>b</i>]phenothiazine synthesis
  作者：Charles O. Okafor

  DOI：10.1002/jhet.5570170747

  日期：1980.11

  The synthesis of 1,4,7,9-tetraazabenzo[b]phenothiazine ring system from 4-aminopyrimidine is reported. This new heterocyclic ring was obtained by converting a 4-aminopyrimidine to the corresponding 5-thiocyanato derivative followed by hydrolysis and subsequent treatment with 2,3-dichloroquinoxaline. Several derivatives were obtained by using suitable substituted starting materials. Nitration with mixed

  据报道由4-氨基嘧啶合成1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统。通过将4-氨基嘧啶转化为相应的5-硫氰酸根衍生物，然后水解并随后用2,3-二氯喹喔啉处理，获得了该新的杂环。通过使用合适的取代起始原料获得了几种衍生物。用硝酸和硫酸混合硝化得到相应的13-硝基衍生物。光谱分析与分配的结构一致。
• A cascade reaction sequence en route to 7-substituted 2-aminopyrrolo[1,2-a]pyrimidine-4,6-diones and the corresponding acrylic acid derivatives
  作者：Ju Gao、Rodger F. Henry、Thomas G. Pagano、Richard W. Duerst、Andrew J. Souers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.003

  日期：2007.10

  Reaction of α-bromo ketones with 6-amino-2-methylpyrimidin-4(3H)-one under basic conditions and in the presence of atmospheric oxygen affords novel 7-substituted 2-amino-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-4,6-diones that are readily hydrolyzed to afford the corresponding acrylic acid derivatives. The reaction sequence consists of an initial alkylation, followed by an unexpected condensation, elimination, and

  在碱性条件下，在大气氧的存在下，α-溴代酮与6-氨基-2-甲基嘧啶-4（3 H）-one的反应提供了新型的7-取代的2-氨基-吡咯并[1,2- a ]嘧啶-4，6-二酮易于水解，得到相应的丙烯酸衍生物。反应顺序包括初始烷基化，然后进行意想不到的缩合，消除和氧化顺序，从而得到产物。该级联反应序列代表了通往所述小分子的快速且空前的途径。
• Synthesis and Structure of New Pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives with Calcium Channel Antagonist Activity
  作者：Alfredo Pastor、Ramón Alajarin、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Miguel Fau de Casa-Juana、Carlos Sunkel、Jaime G. Priego、Isabel Fonseca、Julia Sanz-Aparicio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85291-1

  日期：1994.1

  3-d]pyrimidine derivatives were synthesized by reaction of aryl-methyleneacetoacetates with different aminopyrimidines. The solid-state structure of the methyl 5-(3′-chlorophenyl)-7-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate shows that these compounds can adopt some of the most important structural features of the 1,4-dihydropyridine calcium channel blockers. The

  通过使芳基-亚甲基乙酰乙酸酯与不同的氨基嘧啶反应，合成了几个系列的吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。甲基5-（3'-氯苯基）-7-甲基-4-氧代-2-硫代氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的固态结构-6-羧酸盐表明这些化合物可以采用1,4-二氢吡啶钙通道阻滞剂的一些最重要的结构特征。通过与通常的参考化合物硝苯地平比较，提出了具有不同氨基杂环的合成方法的范围和局限性，以及它们的钙拮抗活性的初步评估。

表征谱图